13-desacetyl-12,13-di-O-benzyloxy-4-O-methyl-carzinophilin | 205441-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 13-desacetyl-12,13-di-O-benzyloxy-4-O-methyl-carzinophilin
• 英文别名: [(1S)-2-[[(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylidene]-2-[[(Z)-1-methoxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 205441-75-4
• 化学式: C₄₄H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 775.855
• InChiKey: WSONUGHYMIPOBZ-COZDTBQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-desacetyl-12,13-di-O-benzyloxy-4-O-methyl-carzinophilin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到[(1S)-2-[[(1E)-2-[[(Z)-1-methoxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino]-1-[(3R,4R,5S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第3部分：合成花青素和成功合成13 - O-去乙酰基-12,13-二-O-苄基-4- O-甲基花青素

  摘要：

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00379-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 (Ph₃)4P 、 4 A molecular sieve 、 C₆H₁₁NCNCH₂N(Me)(CH₂CH₂OCH₂CH₂)⁽¹⁺⁾*TsO^(1-) 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 13-desacetyl-12,13-di-O-benzyloxy-4-O-methyl-carzinophilin
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 4: Chemical and biological properties of carzinophilin analogues
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00380-6

  日期：2003.4

  Chemical and biological properties of carzinophilin congeners obtained in the course of our synthetic studies were investigated. These studies revealed feasibility for the use of some analogues as a double alkylating agent. Further, analogues carrying the naphthalene and the epoxide parts were found to show remarkable in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.