4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid | 52716-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}benzoic acid；4-((5-Bromo-2-hydroxy-benzylidene)-amino)-benzoic acid；4-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 52716-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00187074
• 分子量: 320.142
• InChiKey: DPNSNZZTWGHWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 5-溴水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以87%的产率得到4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯甲酸衍生物：将叶酸前体转化为抗菌剂和细胞毒剂。

  摘要：

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。

  DOI：

  10.3390/biom10010009

文献信息

• Synthesis, Characterization, Photoluminescence Emission and Antibacterial Properties of Some Schiff Base Derivatives of Substituted Salicylaldehyde
  作者：Nagaveni V. B.、Dr. ARUNA G.L.、Dr. Mahadevan K.M.

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28092

  日期：——

  analogues (SB1-SB3) have been produced by the condensation of mole equivalent of 4-amino benzoic acid and various substituted salicylaldehyde. It has given good yield. The synthesized compounds (SB1-SB3) were analyzed by FT-IR, 1H-NMR and Mass spectroscopy techniques. Light emitting properties of the compounds have been studied by photoluminescence (PL) and diffuse reflectance (DR) spectra. Photoluminescence

  席夫碱如4-[(2-羟基苯基)亚甲基]氨基}苯甲酸类似物(SB1-SB3)是通过摩尔当量的4-氨基苯甲酸和各种取代的水杨醛的缩合生产的。它取得了良好的产量。通过FT-IR、1H-NMR和质谱技术对合成的化合物(SB1-SB3)进行分析。通过光致发光（PL）和漫反射（DR）光谱研究了化合物的发光特性。化合物SB1-SB3的光致发光光谱表明，这些分子在暴露于紫外光后发出从亮黄色到橙红色的光。从漫反射光谱中，测得SB1-SB3的光带能量分别为2.14eV、2.06eV和2.26eV。还研究了SB1-SB3的扫描电子显微镜（SEM）3D表面视图。这项研究表明，4-氨基苯甲酸类似物分子的席夫碱衍生物成为发光器件的有前途的材料。通过柯比-鲍尔扩散法对这些化合物进行抗菌研究，揭示了其抗菌活性。这表明这些化合物可以用作抗菌化合物。