7-chloro-2-phenylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one | 124154-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 124154-69-4
• 化学式: C₁₃H₈ClNOSe
• 分子量: 308.626
• InChiKey: PTKKNLBIDJHLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-2-phenylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ortholithiation As a Tool for the Synthesis of Ebselen Analogues

  摘要：

  Ortholithiation reactions are shown to be effective tools for the synthesis of Ebselen (N-phenyl-benzisoselenazolin-3-one) derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397919108020794

文献信息

• Quantum chemistry calculation-aided discovery of potent small-molecule mimics of glutathione peroxidases for the treatment of cisplatin-induced hearing loss
  作者：Wentao Wang、Siyu Qiu、Tianyi Zhang、Zhiwei Zheng、Kongkai Zhu、Xing Gao、Fengping Zhao、Xinyuan Ma、Hongyan Lin、Yingzi He、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116404

  日期：2024.5

  oxidative stress, apoptosis and ferroptosis. This research highlights the potential of GPx mimics as a therapeutic strategy against cisplatin-induced hearing loss. The application of quantum chemistry (QC) calculations in the study of GPx mimics sheds light on the development of new, innovative treatments for hearing loss.

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。
• Ortholithiation As a Tool for the Synthesis of Ebselen Analogues
  作者：Christian Lambert、Marc Hilbert、Léon Christiaens、Norbert Dereu

  DOI：10.1080/00397919108020794

  日期：1991.1

  Ortholithiation reactions are shown to be effective tools for the synthesis of Ebselen (N-phenyl-benzisoselenazolin-3-one) derivatives.