exo-N-(6-bromohexyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 823226-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-N-(6-bromohexyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-(6-bromohexyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 823226-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 328.206
• InChiKey: UPFQBBBNKUVZAQ-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-N-(6-bromohexyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 、 胸腺嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到exo-N-[6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-yl)-hexyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  分子反应性嵌段共聚物胶束。

  摘要：

  开环易位聚合反应用于生成ABC三嵌段共聚物，其中包含互补的二氨基吡啶（DAP）和胸腺嘧啶（THY）外部嵌段，它们通过DAP-THY非共价相互作用组装成球形聚集体。含THY的小客体分子的加入导致嵌段共聚物胶束的完全打开和解聚。这种分子识别和宏观响应显示出对客体结构的高选择性，并且仅耐受THY客体中的少量构象迁移。另一方面，添加少量的含DAP的客体并不会破坏聚集体，而是会产生新的胶束，该胶束显示出与母体形态不同的选择性。我们已经研究了嵌段共聚物中许多结构特征的影响，他们对客体的宏观反应的程度和选择性（即，胶束的打开）。这项研究得出了一系列结构指导，可帮助设计有效的分子响应胶束，用于选择性药物递送，传感和表面构图。

  DOI：

  10.1002/chem.200601423
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2,3-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到exo-N-(6-bromohexyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  结合开环易位聚合（ROMP）与Sharpless型“点击”反应：制备侧链官能化聚降冰片烯的简便方法

  摘要：

  叠氮化物和乙炔之间的无尖锐的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）用于制备侧链内的功能性聚氧降冰片烯。应用了两种不同的策略将ROMP聚合物的制备方法与1,3-偶极环加成反应相结合：（a）通过1,3-偶极环加成反应将官能团（即疏水和氢键合单元）与7-带有乙炔的氧降冰片烯和随后的ROMP产生最终聚合物；（b）通过ROMP聚合反应，首先提供带有炔和叠氮基部分的聚（氧降冰片烯），然后通过“点击”反应将官能团连接到改性聚合物上。1 H和13 C NMR光谱学开辟了仅使用很少的原料制备多种官能化聚氧降冰片烯的可能性。

  DOI：

  10.1021/ma0480087

文献信息

• <i>Endo</i> and <i>Exo</i> Diels–Alder Adducts: Temperature-Tunable Building Blocks for Selective Chemical Functionalization
  作者：Emre H. Discekici、Andre H. St. Amant、Shay N. Nguyen、In-Hwan Lee、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/jacs.8b01544

  日期：2018.4.18

  The development and application of a novel endo furan-protected maleimide building block is reported. The endo isomer undergoes deprotection at temperatures similar to 50 degrees C below the exo derivative. This enables a simple and powerful approach to quantitatively and selectively introduce functional maleimide groups via temperature modulation.
• Combining Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) with Sharpless-Type “Click” Reactions: An Easy Method for the Preparation of Side Chain Functionalized Poly(oxynorbornenes)
  作者：Wolfgang H. Binder、Christian Kluger

  DOI：10.1021/ma0480087

  日期：2004.12.1

  ROMP yielding the final polymers; (b) the ROMP polymerization furnishing first poly(oxynorbornenes) bearing acetylenic and azido moieties and subsequently attaching the functional units by use of the “click” reactions onto the modified polymers. Both strategies show efficient functionalization behavior with a high tolerance of functional groups with respect to the functional units attached as demonstrated

  叠氮化物和乙炔之间的无尖锐的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）用于制备侧链内的功能性聚氧降冰片烯。应用了两种不同的策略将ROMP聚合物的制备方法与1,3-偶极环加成反应相结合：（a）通过1,3-偶极环加成反应将官能团（即疏水和氢键合单元）与7-带有乙炔的氧降冰片烯和随后的ROMP产生最终聚合物；（b）通过ROMP聚合反应，首先提供带有炔和叠氮基部分的聚（氧降冰片烯），然后通过“点击”反应将官能团连接到改性聚合物上。1 H和13 C NMR光谱学开辟了仅使用很少的原料制备多种官能化聚氧降冰片烯的可能性。
• Molecule-Responsive Block Copolymer Micelles
  作者：Yoshihiro Ishihara、Hassan S. Bazzi、Violeta Toader、François Godin、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/chem.200601423

  日期：2007.5.25

  polymerization was used to generate an ABC triblock copolymer, containing complementary diamidopyridine (DAP) and thymine (THY) outer blocks, which assembles into spherical aggregates held together by DAP-THY noncovalent interactions. Addition of THY-containing small guest molecules results in complete opening and deaggregation of the block copolymer micelle. This molecular recognition and macroscopic response

  开环易位聚合反应用于生成ABC三嵌段共聚物，其中包含互补的二氨基吡啶（DAP）和胸腺嘧啶（THY）外部嵌段，它们通过DAP-THY非共价相互作用组装成球形聚集体。含THY的小客体分子的加入导致嵌段共聚物胶束的完全打开和解聚。这种分子识别和宏观响应显示出对客体结构的高选择性，并且仅耐受THY客体中的少量构象迁移。另一方面，添加少量的含DAP的客体并不会破坏聚集体，而是会产生新的胶束，该胶束显示出与母体形态不同的选择性。我们已经研究了嵌段共聚物中许多结构特征的影响，他们对客体的宏观反应的程度和选择性（即，胶束的打开）。这项研究得出了一系列结构指导，可帮助设计有效的分子响应胶束，用于选择性药物递送，传感和表面构图。