(R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00414162
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ITPCPUZQSFRMJO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium cyanoborohydride 、 C₂₀H₂₃FeN₃OS₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Fe-Thiosquaramide 催化剂对二氢-β-咔啉的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  二氢-β-咔啉 (DHBC) 的对映选择性亚胺还原是构建具有生物活性的手性四氢-β-咔啉 (THBC) 的可靠且强大的工具。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性亚胺还原，采用原位生成的 Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a和3b作为不对称有机金属催化剂来生产手性 THBC ( 2a – h )。发现 15 mol%的催化剂3a适用于具有烷基和芳基的底物，这些底物提供具有优异对映选择性（高达 ee 99%）的相应手性 THBC。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03093

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines with an Ionic Cp*Rh(III) Catalyst
  作者：Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja8050958

  日期：2008.10.8

  When associated with a noncoordinating bulky conunteranion, a cationic Cp*Rh(III)-diamine catalyst displayed excellent enantioselectivities in asymmetric hydrogenation of cyclic imines, affording bioactive tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-beta-carbolines frequently with 99% ee's.
• Enantioselective Imine Reduction of Dihydro-β-carbolines by Fe-Thiosquaramide Catalyst
  作者：Manda Sathish、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03093

  日期：2022.10.21

  Enantioselective imine reduction of dihydro-β-carbolines (DHBCs) is a reliable and powerful tool to construct bioactive chiral tetrahydro-β-carbolines (THBCs). Here, we report an efficient enantioselective imine reduction employing in situ generated Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a and 3b as asymmetric organometallic catalysts to produce chiral THBCs (2a–h). The catalyst 3a at 15 mol % was found to

  二氢-β-咔啉 (DHBC) 的对映选择性亚胺还原是构建具有生物活性的手性四氢-β-咔啉 (THBC) 的可靠且强大的工具。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性亚胺还原，采用原位生成的 Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a和3b作为不对称有机金属催化剂来生产手性 THBC ( 2a – h )。发现 15 mol%的催化剂3a适用于具有烷基和芳基的底物，这些底物提供具有优异对映选择性（高达 ee 99%）的相应手性 THBC。