1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid | 83300-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 83300-96-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: UZWJXCCRTQQFTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型取代N-芳基1,4-二氢吡啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  背景：结核病一直是全世界传染病死亡的主要原因，治疗选择非常有限。随着耐药性的增加和这些情况下缺乏合适的药物，迫切需要新型抗结核药物。我们开发了具有各种取代模式的新型 N-芳基 1,4-二氢吡啶，以评估它们作为抗结核药物的作用。方法：合成1,4-二氢吡啶衍生物，并通过柱层析或重结晶纯化。在荧光分枝杆菌生长测定中测定分枝杆菌生长抑制。结果：在酸性条件下通过简单的一锅反应制备了具有不同结构组分的化合物。讨论了取代基对确定的分枝杆菌生长抑制特性的影响。结论：亲脂性二酯取代衍生物显示出有前景的活性，并且还受到芳香族取代基功能的影响。因此，我们鉴定出活性几乎达到所用抗分枝杆菌药物作为对照的化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406419666230622121512
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(4-methoxylphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituents in the dihydropyridine ring on the reactivity of the ester group of 3,5-dialkoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506586

文献信息

• CHEKAVICHUS, B. S.;SAUSIN, A. EH.;DUBUR, G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 8, 1072-1077
  作者：CHEKAVICHUS, B. S.、SAUSIN, A. EH.、DUBUR, G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of substituents in the dihydropyridine ring on the reactivity of the ester group of 3,5-dialkoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines
  作者：B. S. Chekavichus、A. �. Sausin'、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00506586

  日期：1982.8
• Synthesis and Evaluation of Novel Substituted N-Aryl 1,4-Dihydropyridines as Antituberculostatic Agents
  作者：Lisa Seitz、Norbert Reiling、Christopher Vorreiter、Wolfgang Sippl、Sonja Kessler、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.2174/1573406419666230622121512

  日期：2024.1

  worldwide, with strongly limited therapeutic options. With increasing resistance and missing suitable drugs in those cases, there is a strong need for novel antituberculostatic drugs. We developed novel N-aryl 1,4-dihydropyridines with various substitution patterns to evaluate them as antituberculostatic agents. Methods: 1,4-Dihydropyridine derivatives were synthesized and purified by column chromatography

  背景：结核病一直是全世界传染病死亡的主要原因，治疗选择非常有限。随着耐药性的增加和这些情况下缺乏合适的药物，迫切需要新型抗结核药物。我们开发了具有各种取代模式的新型 N-芳基 1,4-二氢吡啶，以评估它们作为抗结核药物的作用。方法：合成1,4-二氢吡啶衍生物，并通过柱层析或重结晶纯化。在荧光分枝杆菌生长测定中测定分枝杆菌生长抑制。结果：在酸性条件下通过简单的一锅反应制备了具有不同结构组分的化合物。讨论了取代基对确定的分枝杆菌生长抑制特性的影响。结论：亲脂性二酯取代衍生物显示出有前景的活性，并且还受到芳香族取代基功能的影响。因此，我们鉴定出活性几乎达到所用抗分枝杆菌药物作为对照的化合物。