5-fluoro-2-phenylisoindoline-1,3-dione | 63197-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Fluoro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 63197-16-0
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: OPSDBJXUEJFIAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenylisoindoline-1,3-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到5-fluoro-2-(2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酸单酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-fluoro-2-phenylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278

文献信息

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Modular Synthesis of Carbazole-Substituted Phthalimides as Potential Photocatalysts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák、Tamás Földesi、Bálint Nagy

  DOI：10.1055/a-1647-7292

  日期：2022.9

  The modular synthesis of carbazole functionalized phthalimides (PIs) and their applicability as catalyst in selected photocatalytic transformations are reported. The developed synthetic approach provides high variability of phthalimide considering that the synthesis of the phthalimide core can be easily performed. Starting from fluorophthalic acid anhydrides, the corresponding fluorophthalimides were

  报道了咔唑官能化邻苯二甲酰亚胺 (PI) 的模块化合成及其在选定光催化转化中作为催化剂的适用性。考虑到邻苯二甲酰亚胺核的合成可以很容易地进行，所开发的合成方法提供了邻苯二甲酰亚胺的高度可变性。以氟邻苯二甲酸酐为原料，用各种胺类制备相应的氟邻苯二甲酰亚胺，氟官能团确保咔唑通过芳香亲核取代引入邻苯二甲酰亚胺骨架中。除了合成开发之外，一些咔唑基邻苯二甲酰亚胺还在四种不同的光催化转化中进行了测试，显示出与已知的 4-CzIPN 和贵金属配合物具有吸引力和相当的活性。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。
• Brønsted acid mediated intramolecular cyclopropane ring expansion/[4 + 2]-cycloaddition
  作者：Jian Li、Shangrong Zhu、Qiuneng Xu、Li Liu、Shenghu Yan

  DOI：10.1039/c9ob02379h

  日期：——

  A cascade reaction of 3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one and cyclopropyl ketone has been developed via a BrØnsted acid-promoted ring-opening/intramolecular cross-cycloaddition/[4 + 2]-cycloaddition process. The developed methodology provides straightforward access to pentacyclic isoindolin-1-one derivatives under simple reaction conditions.

  通过布朗斯台德酸促进的开环/分子内交叉环加成/ [4 + 2]-环加成工艺，开发了3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮与环丙基酮的级联反应。所开发的方法可在简单的反应条件下直接获得五环异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Indirect Method for Determining Degree of Branching in Hyperbranched Polymers
  作者：Larry J. Markoski、Julie L. Thompson、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ma010980n

  日期：2002.2.1

  dendritic connectivities in the AB/AB2 copolymer products, was devised. By control of the stoichiometry and utiliziation of reaction conditions identical to those of the polymerizations, the products representing hyperbranched polymer units were produced and their ratios were monitored by 1H NMR and/or HPLC to indirectly determine the DB. In all reactions the A functionality was consumed in 2.5 min or

  为了通过对支化度（DB）的系统研究将体系结构与物理性质联系起来，我们最近报道了一系列AB / AB 2单体的共聚反应，范围为0至1摩尔分数AB单体含量（x AB）。然而，由于严重的聚集和缺乏分散性，所以用标准的1 H NMR无法测量0.25 < x AB <1.0的共聚物的DB 。为了间接测量整个系列的DB，需要一个包含A，B和B 2官能度（（A + B）/（A + B 2）模型反应）的不可聚合小分子的反应方案，其产物表示线性和AB中的树突状连接设计了2种共聚物产品。通过控制与所述聚合反应相同的化学计量和反应条件，产生了代表超支化聚合物单元的产物，并通过1 H NMR和/或HPLC监测它们的比率以间接测定DB。在所有反应中，A官能团在2.5分钟或更短的时间内就被消耗了（在2.5分钟内p A = 1），并且在任何一种分析技术中均未观察到可检测到的副产物。对于可测量的共聚物组成和相应的模型反应