ethyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate | 103225-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 103225-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: UQSJJHSYGAYNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(7R,11R)-11-(2-Ethoxycarbonylmethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dioxo-2,4-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-7-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a precursor to quassimarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a017
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-bromomethyl-4,5-dimethoxyphenylacetate 在 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a precursor to quassimarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a017

文献信息

• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。
• Synthetic utility of Kabachnik–Fields reaction: a convenient one-pot three-component synthesis of N-phenyl isoquinolone-1-phosphonates
  作者：Amulrao U. Borse、Nilesh L. Patil、Mahesh N. Patil、Raghao S. Mali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.030

  日期：2012.12

  A convenient, one-pot three-component synthesis of novel N-phenyl isoquinolone-1-phosphonates (4a–4g) using the Kabachnik–Fields reaction, starting from ethyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl) acetate (1) and anilines (2a–2g) is described. The aldehyde (1) on reaction with substituted anilines (2a–2g) and triethyl phosphite in acetonitrile using trifluroacetic acid as catalyst provides N-phenyl iso

  使用Kabachnik-Fields反应，从乙酸2-（2-甲酰基-4,5-二甲氧基苯基）乙酯开始，方便地一锅三组分合成新型N-苯基异喹诺酮-1-膦酸酯（4a–4g）（1）和苯胺（2a–2g）进行了描述。使用三氟乙酸作为催化剂，与取代的苯胺（2a–2g）和亚磷酸三乙酯在乙腈中的反应中的醛（1）可提供高收率的N-苯基异喹诺酮-1-膦酸酯（4a–4g）。
• Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the <i>ortho</i>-Quinodimethide Intermediate
  作者：Ran Li、Xuemei Wang、Zhibin Wei、Chunrui Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol4018968

  日期：2013.9.6

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.
• Carbene-Catalyzed Activation of Formyl-phenylacetic Esters for Access to Chiral Dihydroisoquinolinones
  作者：Shuquan Wu、Jun Xu、Rui Deng、Hongling Wang、Yonggui Robin Chi、Pengcheng Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02676

  日期：2021.10.1
• Synthesis of a precursor to quassimarin
  作者：George A. Kraus、Michael E. Krolski

  DOI：10.1021/jo00367a017

  日期：1986.8