(2R,3R)-4-methylene-2-phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl-phenyl-amide | 1073146-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R)-4-methylene-2-phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl-phenyl-amide
• 英文别名: (2R,3R)-N-methyl-4-methylidene-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-N,2-diphenylpyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 1073146-91-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 430.571
• InChiKey: XUWBCZHSOGVKMB-QOMXPILVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid methyl-phenyl-amide 、 (S)-N-benzylidene-4-toluenesulfinamide 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以93%的产率得到(2R,3R)-4-methylene-2-phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基环丙基酰胺的碘化物介导的选择性扩环合成高度官能化的吡咯烷。

  摘要：

  该手稿描述了一种高度选择性的碘化物介导的串联曼尼希/环化反应，可从亚甲基环丙基酰胺获得反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有良好的产率和选择性。反应范围已大大扩大，包括各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和亚胺，以及各种亚甲基环丙基酰胺。另外，进行了机械研究，以确定使用氘代底物的开环/闭环机理的性质。这些研究的结果表明，其主要机制是S（N）2 / S（N）2开环/闭环，并且碘或碘化物介导的碘烯醇酸酯异构化很可能发生。

  DOI：

  10.1021/jo802049u

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines via a Selective Iodide-Mediated Ring Expansion of Methylenecyclopropyl Amides
  作者：Mark E. Scott、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802049u

  日期：2008.11.7

  iodide-mediated, tandem Mannich/cyclization to afford trans-2,3-disubstituted pyrrolidines from methylenecyclopropyl amides in good to excellent yields and selectivities. The reaction scope has been drastically expanded to include a wide array of aromatic, heteroaromatic and alpha,beta-unsaturated imines, as well as a variety of methylenecyclopropyl amides. Additionally, mechanistic studies were carried out

  该手稿描述了一种高度选择性的碘化物介导的串联曼尼希/环化反应，可从亚甲基环丙基酰胺获得反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有良好的产率和选择性。反应范围已大大扩大，包括各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和亚胺，以及各种亚甲基环丙基酰胺。另外，进行了机械研究，以确定使用氘代底物的开环/闭环机理的性质。这些研究的结果表明，其主要机制是S（N）2 / S（N）2开环/闭环，并且碘或碘化物介导的碘烯醇酸酯异构化很可能发生。