benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate | 722496-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
• CAS: 722496-28-8
• 化学式: C₁₀H₇BrF₄O₂
• 分子量: 315.062
• InChiKey: AVIRQOHPKFYRAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate 在 氯化二乙基铝 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (E)-2,3-difluoro-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的加成-消除反应新颖合成（Z）-二氟丙烯酸酯。

  摘要：

  在催化量的铜（I）盐在THF中于-78℃存在下，用各种格氏试剂，例如芳基，烷基或烯基卤化镁处理易制得的2,3,3-三氟丙烯酸苄酯， 1小时后，以54-98％的收率获得具有高Z选择性的相应的α，β-二氟丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol052897g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,3,3,3-四氟丙酰氯 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 以94%的产率得到benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  苄基α，β，β-三氟丙烯酸酯的制备和加成消除反应。（Z）-β取代的α，β-二氟丙烯酸酯的立体选择新方法

  摘要：

  通过还原性Br-F消除2-溴-2,3,3,3,3-四氟丙酸苄酯或钯催化的1，的交叉偶联反应，高收率制备了α，β，β-三氟丙烯酸苄酯（1）。 2,2-三氟乙烯基锡烷与氯甲酸苄酯。在铜（I）盐存在下用各种格氏试剂或二烷基锌试剂处理1，可以以高收率和高Z-选择性获得相应的β-取代的α，β-二氟丙烯酸酯。此外，三烷基铝试剂也被认为是良好的亲核试剂，相应的加成消除产物的收率高，但立体选择性低。

  DOI：

  10.1021/jo701975y

文献信息

• Zinc-mediated Coupling Reaction of 2-Bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate with Various Chiral Imines. Simple and Effective Access to Optically Active α-Fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-amino Esters
  作者：Takashi Sekiguchi、Kei Sato、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2004.666

  日期：2004.6

  The reactions of benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate with various types of chiral imines in the presence of zinc in THF at room temperature were revealed to afford the threo- and erythro-isomers of α-fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-amino esters with high diasteremeric excesses in fair to good chemical yields.

  在锌存在下，2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸苄酯与各种手性亚胺在室温下于四氢呋喃中的反应显示，可以得到α-氟-α-（三氟甲基）-β-氨基酯的三氟异构体和赤氟异构体，非对映过量较高，化学收率尚可。
• Highly Diastereoselective Reductive Coupling of 2-Bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide with Aldehydes Promoted by Triphenylphosphine−Titanium(IV) Isopropoxide. An Efficient Route to the Synthesis of <i>e</i><i>rythro</i>-α-Fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-hydroxy Amides
  作者：Kei Sato、Takashi Sekiguchi、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo0358729

  日期：2004.7.1

  The reductive coupling reaction of N-methoxy-N-methyl-2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide (Weinreb amide) with various aldehydes under the influence of the combined reagent, 1.2 equiv each of triphenylphosphine and titanium(IV) isopropoxide, took place smoothly at ambient temperature to give the corresponding alpha-fluoro-alpha-(trifluoromethyl)-beta-hydroxy amides in a highly erythro-selective manner. The high erythro selectivity was also obtained even by employing a combination of triphenylphosphine (1.2 equiv) and a catalytic amount of titanium(IV) isopropoxide.
• Preparation and Addition−Elimination Reactions of Benzyl α,β,β-Trifluoroacrylate. A New Stereoselective Approach to (<i>Z</i>)-β-Substituted α,β-Difluoroacrylates
  作者：Shigeyuki Yamada、Mayumi Noma、Kazunori Hondo、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo701975y

  日期：2008.1.1

  Benzyl α,β,β-trifluoroacrylate (1) was prepared in good yield via the reductive Br−F elimination of benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate or the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,2,2-trifluorovinylstannane with benzyl chloroformate. On treating 1 with various Grignard reagents or dialkylzinc reagents in the presence of copper(I) salt, the corresponding β-substituted α,β-difluoroacrylates

  通过还原性Br-F消除2-溴-2,3,3,3,3-四氟丙酸苄酯或钯催化的1，的交叉偶联反应，高收率制备了α，β，β-三氟丙烯酸苄酯（1）。 2,2-三氟乙烯基锡烷与氯甲酸苄酯。在铜（I）盐存在下用各种格氏试剂或二烷基锌试剂处理1，可以以高收率和高Z-选择性获得相应的β-取代的α，β-二氟丙烯酸酯。此外，三烷基铝试剂也被认为是良好的亲核试剂，相应的加成消除产物的收率高，但立体选择性低。
• Novel Synthesis of (<i>Z</i>)-Difluoroacrylates via a Highly Stereoselective Addition−Elimination Reaction
  作者：Shigeyuki Yamada、Mayumi Noma、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/ol052897g

  日期：2006.3.2

  On treating readily prepared benzyl 2,3,3-trifluoroacrylate with various Grignard reagents, e.g., aryl-, alkyl-, or alkenylmagnesium halide, in the presence of a catalytic amount of copper(I) salt in THF at -78 degrees C for 1 h, the corresponding alpha,beta-difluoroacrylates were obtained in 54-98% yields with high Z-selectivity.

  在催化量的铜（I）盐在THF中于-78℃存在下，用各种格氏试剂，例如芳基，烷基或烯基卤化镁处理易制得的2,3,3-三氟丙烯酸苄酯， 1小时后，以54-98％的收率获得具有高Z选择性的相应的α，β-二氟丙烯酸酯。