4-(2-Methoxycarbonylethylthio)-1,2-dimethylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester | 125144-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-Methoxycarbonylethylthio)-1,2-dimethylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-1,2-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 125144-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: IVKGJKAVQVMBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonylethylthio)-1,2-dimethylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1,5,6,7-Tetrahydro-1,2-dimethyl-7-oxo-thiopyrano-<3,2-b>pyrrol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  4-(甲氧基羰基烷基亚磺酰基)-3-吡咯羧酸酯的合成及支气管扩张作用

  摘要：

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221106
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-methoxycarbonyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(2-Methoxycarbonylethylthio)-1,2-dimethylpyrrol-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  4-(甲氧基羰基烷基亚磺酰基)-3-吡咯羧酸酯的合成及支气管扩张作用

  摘要：

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221106

文献信息

• EIDEN, FRITZ;GRUSDT, ULRIKE, ARCH. PHARM., 322,(1989) N1, C. 807-810
  作者：EIDEN, FRITZ、GRUSDT, ULRIKE

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und bronchodilatatorische Wirkung von 4-(Methoxycarbonylalkylsulfinyl)-3-pyrrolcarbonsäureestern
  作者：Fritz Eiden、Ulrike Grusdt

  DOI：10.1002/ardp.19893221106

  日期：——

  Dihydrodimethoxyfurancarbonsäureester 3 reagiert mit Mercaptoalkansäureestern zu den Methoxycarbonylalkylthiotetrahydrofurancarbonsäure‐estern 4, die unter Methanolabspaltung die Dihydrofuranderivate 5 bilden. 4 und 5 lassen sich zu Sulfoxiden bzw. Sulfonen 6 und 7 oxidieren. Mit primären Aminen setzen sich die Ester 4 zu den Titelverbindungen 8 um. Derivate von 8 lassen sich zu den Thienopyrrolen 11 bzw

  二氢二甲氧基呋喃甲酸酯3与巯基链烷酸酯反应形成甲氧基羰基烷基硫代四氢呋喃甲酸酯4，其形成二氢呋喃衍生物5并消​​除甲醇。4 和 5 可以分别被氧化成亚砜和砜 6 和 7。酯 4 与伯胺反应得到标题化合物 8。8的衍生物可以环化得到噻吩并吡咯11或12和噻吩并吡咯14；消除从 8f 到巯基吡咯羧酸酯 10.8e 的丙烯酸导致小剂量的支气管扩张作用。