(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-amine
• 英文别名: (3-Chloro-4-fluorophenyl)(2-nitrobenzyl)amine；3-chloro-4-fluoro-N-[(2-nitrophenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 280.686
• InChiKey: VXCKNVBXPCASKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的2-硝基苄胺的还原环化反应有效合成2 H-吲唑

  摘要：

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.043

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis of 3-Aryl-3,4-Dihydroquinazolin-2(1H)-Ones with the Aid of Low-Valent Titanium Reagent (TiCl₄-Sm)
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Zheng-Yi Li

  DOI：10.3184/030823407x248306

  日期：2007.9

  A short and facile synthesis of a series of 3-aryl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclisation of 2-nitrobenzylamines with bis(trichloromethyl)carbonate (triphosgene) promoted by TiCl4/Sm system. The structures of the products were characterised by IR, 1H NMR and elemental analysis and the structure of 3a was confirmed by X-ray diffraction analysis

  通过 2-硝基苄胺与双（三氯甲基）碳酸酯（三光气）的新型还原环化反应，以良好的收率完成了一系列 3-芳基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮的简短而简便的合成。 TiCl4/Sm 体系。产物的结构经IR、1H NMR和元素分析表征，3a的结构经X射线衍射分析证实。
• Synthesis of Quinazolines and Imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Juxian Wang、Chunling Shi、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822893

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzyl amines or 2-(2-nitrophenyl)imidazoles with ortho-ester, aldehydes or ketones ­promoted by TiCl4/Zn system. The structures were established by spectroscopic data and confirmed by X-ray analysis.

  通过TiCl4/Zn体系促进的2-硝基苄胺或2-(2-硝基苯基)咪唑与邻酯、醛或酮的创新还原环化反应，实现了一系列喹唑啉和咪唑[1,2-c]喹唑啉的简便合成，产率良好。通过光谱数据确定了结构，并通过X射线分析进行了确认。