(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(5-chloro-2-nitro-benzyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(5-chloro-2-nitro-benzyl)-amine
• 英文别名: 3-chloro-N-[(5-chloro-2-nitrophenyl)methyl]-4-fluoroaniline
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂FN₂O₂
• 分子量: 315.131
• InChiKey: MIWOYDUIPVQVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(5-chloro-2-nitro-benzyl)-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-chloro-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的2-硝基苄胺的还原环化反应有效合成2 H-吲唑

  摘要：

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.043

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis of Quinazolines and Imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Juxian Wang、Chunling Shi、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822893

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzyl amines or 2-(2-nitrophenyl)imidazoles with ortho-ester, aldehydes or ketones ­promoted by TiCl4/Zn system. The structures were established by spectroscopic data and confirmed by X-ray analysis.

  通过TiCl4/Zn体系促进的2-硝基苄胺或2-(2-硝基苯基)咪唑与邻酯、醛或酮的创新还原环化反应，实现了一系列喹唑啉和咪唑[1,2-c]喹唑啉的简便合成，产率良好。通过光谱数据确定了结构，并通过X射线分析进行了确认。
• A Novel and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles via SnCl₂-Mediated Cyclization of 2-Nitrobenzylamines
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-986665

  日期：2007.10

  A mild, efficient, and novel synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via cyclization of 2-nitrobenzylamines promoted by SnCl 2 ·2H 2 O has been described. This method applies to a wide scope of substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  描述了通过 SnCl 2 ·2H 2 O 促进的 2-硝基苄胺的环化反应温和、高效、新颖地合成 2-芳基-2H-吲唑。该方法适用于广泛的含有给电子和吸电子取代基的底物。