(1S,3S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HWVBMNPLBQARLT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid 在 flavoprotein StnP₂ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、 1-benzyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白 StnP2 在链黑素生物合成过程中催化 β-咔啉的形成

  摘要：

  β-咔啉 (βC) 生物碱构成了一大类吲哚生物碱，具有多种药理特性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫和抗菌活性。在这里，我们报告黄素蛋白 StnP2 催化四氢-β-咔啉 (THβC) 在 C1–N2 处脱氢生成 3,4-二氢-β-咔啉 (DHβC)，随后 DHβC 自发脱氢为 βC形成参与抗肿瘤剂链黑苷的生物合成。生化表征表明，StnP2 催化了高度区域和立体选择性的脱氢反应，并且 StnP2 对不同的 THβC 表现出混杂性。该研究提供了一种替代酶来催化 βC 生物碱的生物合成，并增强了黄素蛋白的重要性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00704
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 L-色氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,3S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid 、 (1R,3S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波加速色氨酸与酮的Pictet-Spengler反应，用于制备1,1-二取代的吲哚生物碱

  摘要：

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.025