5-乙烯基-2,2-二甲基呋喃-3-酮 | 76777-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-乙烯基-2,2-二甲基呋喃-3-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-vinyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 3(2H)-Furanone, 5-ethenyl-2,2-dimethyl-；5-ethenyl-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 76777-53-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XWDZOPJMBQTDAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 5-乙烯基-2,2-二甲基呋喃-3-酮 生成 2,2-Dimethyl-5-(2-propylsulfanyl-ethyl)-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Possible interaction of thiol groups of proteins with antimutagens containing a conjugated carbonyl structure.

  摘要：

  进一步的支持证据表明，α, β-不饱和羰基化合物对紫外线诱导的大肠杆菌突变的抗突变活性可能与巯基的相互作用有关，这一发现是通过在实验介质中添加谷胱甘肽进行的实验获得的。对于MNNG诱导的突变也观察到了抗突变活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.1045
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.66h， 生成 5-乙烯基-2,2-二甲基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a034

文献信息

• New 5-(2-ethenylsubstituted)-3(2H)-furanones with in vitro antiproliferative activity
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Francesco Dall'Acqua、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00776-2

  日期：2003.7

  A convenient route to new 3(2H)-furanones is described through hydrogenolysis and subsequent acidic hydrolysis of isoxazoles. The antiproliferative activity of title compounds were evaluated against leukemia-, carcinoma-, neuroblastoma-, and sarcoma-derived human cell lines in comparison to the natural compound geiparvarin. The structure activity relationship indicated that the maximum in vitro antiproliferative activity correlates with the presence of a heterocyclic ring on the ethenyl moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones
  作者：Amos B. Smith、Patricia A. Levenberg、Paula J. Jerris、Robert M. Scarborough、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00396a034

  日期：1981.3
• Possible interaction of thiol groups of proteins with antimutagens containing a conjugated carbonyl structure.
  作者：Keiji ISHIBASHI、Wataru TAKAHASHI、Hisashi TAKEI、Katsumi KAKINUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1045

  日期：——

  Further support to the hypothesis that antimutagenic activities of α, β-unsaturated carbonyl compounds against UV-induced mutagenesis of E. coli may be due to an interaction with thiol groups were obtained by an experiment with the supplement of glatathione to the assay medium. Antimutagenic activity against MNNG induced mutation was also observed.

  进一步的支持证据表明，α, β-不饱和羰基化合物对紫外线诱导的大肠杆菌突变的抗突变活性可能与巯基的相互作用有关，这一发现是通过在实验介质中添加谷胱甘肽进行的实验获得的。对于MNNG诱导的突变也观察到了抗突变活性。