endo,exo-tetracyclo<4.4.0.1^2,5.1^7,10>dodeca-3,8-diene | 13929-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo,exo-tetracyclo<4.4.0.1^2,5.1^7,10>dodeca-3,8-diene
• 英文别名: exo,exo-tetracyclo<4.4.0.1^2,5.1^7,10>dodeca-3,8-diene；1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthalene；tetracyclo [6,2,1^3,6,0^2,7]dodeca-4,9-diene；1.4.4a.5.8.8a-Hexahydro-1.4:5.8-dimethano-naphthalin；1,4,5,8-Dimethano-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene；1,4:5,8-Dimethanonaphthalene,1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-,(1alpha,4alpha,4aalpha,5beta,8beta,8aalpha)-；tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene
• CAS: 13929-58-3；90318-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZSJSPFJUHHVKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.038 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,exo-tetracyclo<4.4.0.1^2,5.1^7,10>dodeca-3,8-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 tetracyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Kolesnikov, R. V.; Grigor'ev, A. A.; Vinberg, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 901 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 5-苯基-1,3,4-氧噻唑-2-酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 endo,exo-tetracyclo<4.4.0.1^2,5.1^7,10>dodeca-3,8-diene 、 3-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的腈类硫化物的产生和反应：一种合成异噻唑和1,2,4-噻二唑的改进方法

  摘要：

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.068

文献信息

• TESHIGAHARA, SATOSHI;KANO, YOSHIAKI, TOSO KEHNKYU XOKOKU, 35,(1991) N, S. 47-56
  作者：TESHIGAHARA, SATOSHI、KANO, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• KUROSAKI, DZYUITI;KUSAMA, YUKITOMO
  作者：KUROSAKI, DZYUITI、KUSAMA, YUKITOMO

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETEE L. A.; CARR R. V., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 25, 7553-7559
  作者：PAQUETEE L. A.、 CARR R. V.

  DOI：——

  日期：——
• PADDON-ROW, M. N.;PATNEY, H. K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 328-330
  作者：PADDON-ROW, M. N.、PATNEY, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及