Cambridge id 5279673

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cambridge id 5279673
• 英文别名: 4-acetamido-N,N-diethylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00440160
• 分子量: 234.298
• InChiKey: IAAIAVRNWAMWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-硝基苯甲酰胺 、 乙酸酐 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 以73%的产率得到Cambridge id 5279673
  参考文献：
  名称：

  将硝基芳烃转化为 N-芳基酰胺的一锅法方案

  摘要：

  基于容易获得且廉价的试剂的两步一锅、实验简单的方案允许将硝基芳烃直接转化为N-芳基酰胺。由三氯硅烷介导的硝基的无金属还原，然后添加酸酐，得到相应的N-芳基羧酰胺，在简单的水处理后以良好的产率分离。当该方法应用于与γ-丁内酯的反应时，获得了所需的N-芳基丁酰胺衍生物，其特征在于γ位上有一个氯原子，这是一个功能化的手柄，可用于进一步合成操作反应产物。这种中间体已被用作药物活性化合物的关键先进前体。

  DOI：

  10.1039/c9ra10758d

文献信息

• A one pot protocol to convert nitro-arenes into <i>N</i>-aryl amides
  作者：Elisabetta Massolo、Margherita Pirola、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1039/c9ra10758d

  日期：——

  one pot, experimentally simple protocol, based on readily available and inexpensive reagents allowed the conversion of nitro-arenes directly to N-aryl amides. A metal-free reduction of the nitro group, mediated by trichlorosilane, followed by the addition of an anhydride afforded the corresponding N-aryl carboxyamide, that was isolated after a simple aqueous work up in good-excellent yields. When the

  基于容易获得且廉价的试剂的两步一锅、实验简单的方案允许将硝基芳烃直接转化为N-芳基酰胺。由三氯硅烷介导的硝基的无金属还原，然后添加酸酐，得到相应的N-芳基羧酰胺，在简单的水处理后以良好的产率分离。当该方法应用于与γ-丁内酯的反应时，获得了所需的N-芳基丁酰胺衍生物，其特征在于γ位上有一个氯原子，这是一个功能化的手柄，可用于进一步合成操作反应产物。这种中间体已被用作药物活性化合物的关键先进前体。