(R)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1173199-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl (6R)-6-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1173199-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: MPKDVPJVQPHJGH-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化手性哌啶的催化对映体选择性硼基迁移的优化和数克可扩展性†

  摘要：

  在制备通常被认为是特权结构的杂环的药物发现领域，开发用于制备功能化的，光学富集的哌啶的新的，有效的和经济的方法很重要。我们优化了简单前体N的烯基壬二酸酯衍生物的Pd催化对映选择性硼化迁移-Boc-4-哌啶酮。这种异常的硼酸酯化反应使得可获得手性光学富集的哌啶基烯丙基硼酸酯，其可用于羰基烯丙基硼酸酯化和立体选择性交叉偶联，以产生与许多药剂相关的取代的脱氢哌啶。对反应条件的系统微调显示，乙醚和绿色溶剂环戊基甲基醚是合适的反应溶剂，在3摩尔％的低催化剂负载量下提供最高的对映选择性（最高92％ee）。醛烯丙基硼化步骤的优化导致更高的收率和进一步的溶剂经济性。在提供最佳原子经济性和效率的反应条件下，证明了整个过程的克级可缩放性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00685j

文献信息

• α-Hydroxyalkyl Heterocycles via Chiral Allylic Boronates: Pd-Catalyzed Borylation Leading to a Formal Enantioselective Isomerization of Allylic Ether and Amine
  作者：Stéphanie Lessard、Feng Peng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja903946f

  日期：2009.7.22

  piperidinyl allylic boronates was achieved via a palladium-catalyzed borylation/isomerization reaction on the corresponding alkenyl triflates. The influence of the base and solvent was found to be crucial on the regio- and enantioselectivity of this reaction. The overall borylation process constitutes a successful example of formal asymmetric isomerization of allylic ether/amine. The resulting allylic boronate

  通过钯催化的相应烯基三氟甲磺酸酯的硼酸化/异构化反应，实现了合成有用的吡喃基和哌啶基烯丙基硼酸酯的有效催化对映选择性制备。发现碱和溶剂的影响对该反应的区域选择性和对映选择性至关重要。整个硼酸化过程构成了烯丙基醚/胺形式不对称异构化的成功例子。所得烯丙基硼酸酯试剂在一锅法中添加到各种醛中，以高立体选择性提供合成有用的 α-羟烷基衍生物。
• Optimization and multigram scalability of a catalytic enantioselective borylative migration for the synthesis of functionalized chiral piperidines
  作者：You-Ri Kim、Dennis G. Hall

  DOI：10.1039/c6ob00685j

  日期：——

  preparation of functionalized, optically enriched piperidines is important in the field of drug discovery where this class of heterocycles is often deemed a privileged structure. We have optimized a Pd-catalyzed enantioselective borylative migration of an alkenyl nonaflate derivative of the simple precursor, N-Boc-4-piperidone. This anomalous borylation reaction lends access to a chiral optically enriched

  在制备通常被认为是特权结构的杂环的药物发现领域，开发用于制备功能化的，光学富集的哌啶的新的，有效的和经济的方法很重要。我们优化了简单前体N的烯基壬二酸酯衍生物的Pd催化对映选择性硼化迁移-Boc-4-哌啶酮。这种异常的硼酸酯化反应使得可获得手性光学富集的哌啶基烯丙基硼酸酯，其可用于羰基烯丙基硼酸酯化和立体选择性交叉偶联，以产生与许多药剂相关的取代的脱氢哌啶。对反应条件的系统微调显示，乙醚和绿色溶剂环戊基甲基醚是合适的反应溶剂，在3摩尔％的低催化剂负载量下提供最高的对映选择性（最高92％ee）。醛烯丙基硼化步骤的优化导致更高的收率和进一步的溶剂经济性。在提供最佳原子经济性和效率的反应条件下，证明了整个过程的克级可缩放性。