cis-4.5-dimethyloxazolidin-2-one | 19190-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-4.5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4r,5c-dimethyl-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 19190-96-6；19190-97-7；58628-98-1；87782-30-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: DXRZFYKVFKAPCE-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 cis-4.5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Diastereo- and Enantioselective Synthesis of cis-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  描述了顺式4,5-二取代的噁唑烷-2-酮的非对称合成。通过α-烷基化、1,2-加成、随后的氨基甲酸酯保护、环化以及最后的辅助剂断裂这一四步反应序列，得到目标化合物，产率适中，并且具有优良的非对映体选择性和对映体过量（de = 88 - > 96%，ee > 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19341

文献信息

• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Aluminium-Catalysed Oxazolidinone Synthesis and their Conversion into Functional Non-Symmetrical Ureas
  作者：Victor Laserna、Wusheng Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201500635

  日期：2015.9.14

  range of functional oxazolidinones is reported. The method is based on cheap and readily available starting materials including terminal and internal (bicyclic) epoxides and phenyl carbamate. The oxazolidinones serve as highly useful synthons for the high yield preparation of non‐symmetrical ureas by nucleophilic ring‐opening affording the targeted urea compounds with excellent functional group diversity

  据报道，一种有效且实用的铝催化方法可用于一系列功能性恶唑烷酮。该方法基于便宜且容易获得的起始原料，包括末端和内部（双环）环氧化物和氨基甲酸苯酯。恶唑烷酮类化合物是非常有用的合成子，可通过亲核开环高产率制备非对称脲，为目标脲化合物提供了出色的官能团多样性，高区域选择性和高达> 99％的分离产率。
• Bromocyclization of unsaturated thiocarbamidates. Synthesis of (.+-.)-sporamine
  作者：Spencer Knapp、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1021/ja00361a053

  日期：1983.11