(-)-(S)_S-p-tolylsulfinyl-2<1S,4R>bicyclo<2.2.1>heptadiene-2,5 | 118089-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)_S-p-tolylsulfinyl-2<1S,4R>bicyclo<2.2.1>heptadiene-2,5
• 英文别名: (1S,4R)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 118089-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: JJUMPLXRBILKNG-OZVIIMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)_S-p-tolylsulfinyl-2<1S,4R>bicyclo<2.2.1>heptadiene-2,5 在 trichloromethyl silane 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Un synthon cetenique手性面膜，le（R）S乙炔基对甲苯硫醚

  摘要：

  一种新的手性掩蔽的乙烯酮合成子，R-（+）-乙炔基对甲苯基亚砜与环戊二烯反应，得到两种可分离的非对映异构体。两者都非常容易地在（+）-（1R，4R）和（-）-（1S，4S）脱氢正樟脑中转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85220-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (R)-ethynyl-p-tolyl-sulfoxide 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(S)_S-p-tolylsulfinyl-2<1S,4R>bicyclo<2.2.1>heptadiene-2,5 、 (+)-(S)-p-tolylsulfinyl-2<1R,4S>bicyclo<2.2.1>heptadiene-2,5
  参考文献：
  名称：

  Lee, Albert W. M.; Chan, W. H.; Ji, F. Y., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 368 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Maignan, Christian; Belkasmioui, Fatima, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 695 - 698
  作者：Maignan, Christian、Belkasmioui, Fatima

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of endo or exo norbornenic lactones via highly diastereoselective lactonization of bicyclic vinyl sulfoxides
  作者：Odon Arjona、Paloma Fernandez、Roberto Fernandez de la Pradilla、Miguel Morente、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00063a046

  日期：1993.5
• Lee, Albert W. M.; Chan, W. H.; Ji, F. Y., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 368 - 369
  作者：Lee, Albert W. M.、Chan, W. H.、Ji, F. Y.、Poon, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Un synthon cetenique chiral masque, le (R)S ethynyl p-tolylsulfoxyde
  作者：Christian Maignan、Fatima Belkasmioui

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85220-1

  日期：1988.1

  chiral masked ketene synthon, R-(+)-ethynyl p-tolylsulfoxide reacts with cyclopentadiene to give two separable diastereoisomers. Both were transformed very easily in (+)-(1R, 4R) and (−)-(1S, 4S) dehydronorcamphor.

  一种新的手性掩蔽的乙烯酮合成子，R-（+）-乙炔基对甲苯基亚砜与环戊二烯反应，得到两种可分离的非对映异构体。两者都非常容易地在（+）-（1R，4R）和（-）-（1S，4S）脱氢正樟脑中转化。