α-Cyan-β-isobutyl-zimtsaeurenitril | 13134-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyan-β-isobutyl-zimtsaeurenitril
• 英文别名: 2-(3-Methyl-1-phenylbutylidene)malononitrile；2-(3-methyl-1-phenylbutylidene)propanedinitrile
• CAS: 13134-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: KHRRFSXZJNTQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 α-Cyan-β-isobutyl-zimtsaeurenitril 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到C₂₀H₂₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation. Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes

  摘要：

  An unexpected phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation from electron-deficient allenes and substituted alkylidenemalononitriles was realized in which the allylic moiety of the substituted alkylidenemalononitriles served as the three carbon unit of the cyclopentenes instead of the electron-deficient allenes.

  DOI：

  10.1021/ol8011452
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯基酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 生成 α-Cyan-β-isobutyl-zimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ylidenemalononitriles. V. Formation of substituted .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a002

文献信息

• Cyclization of ylidenemalononitriles. V. Formation of substituted .gamma.-lactones
  作者：Ernest Campaigne、Richard Lee Ellis

  DOI：10.1021/jo01283a002

  日期：1967.8
• An Unexpected Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation. Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes
  作者：Zheng Lu、Suqing Zheng、Xumu Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol8011452

  日期：2008.8.7

  An unexpected phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation from electron-deficient allenes and substituted alkylidenemalononitriles was realized in which the allylic moiety of the substituted alkylidenemalononitriles served as the three carbon unit of the cyclopentenes instead of the electron-deficient allenes.