2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 266.554
• InChiKey: MLPBRYIRQQFZHW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-phenethyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide 、 2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯乙亚胺重排为苄基三氯乙酰胺

  摘要：

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00245

文献信息

• Rearrangement of Benzylic Trichloroacetimidates to Benzylic Trichloroacetamides
  作者：Arijit A. Adhikari、Tamie Suzuki、Reesheda T. Gilbert、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00245

  日期：2017.4.7

  The rearrangement of allylic trichloroacetimidates is a well-known transformation, but the corresponding rearrangement of benzylic trichloroacetimidates has not been explored as a method for the synthesis of benzylic amines. Conditions that provide the trichloroacetamide product from a benzylic trichloroacetimidate in high yield have been developed. Methods were also investigated to transform the trichloroacetamide

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。