4-bromo-4'-(di-n-hexlamino)stilbene | 90134-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-bromo-4'-(di-n-hexlamino)stilbene
• 英文别名: 4[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]-N,N-dihexylaniline；4-bromo-4'-(N,N-di-n-hexylamino)stilbene；4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-N,N-dihexylaniline
• CAS: 90134-07-9
• 化学式: C₂₆H₃₆BrN
• 分子量: 442.483
• InChiKey: UUJHUVUGBPONFY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-(di-n-hexlamino)stilbene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-dihexylaminophenyl)vinyl]phenyl}vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三嗪核的星形推挽化合物

  摘要：

  在 2-、4- 和 6-位具有 OPV 链的 1,3,5-三嗪 9-11 代表具有强大推拉效应的星形化合物。它们的长波长吸收 S0 S1 的特点是分子内电荷转移 (ICT) 从作为电子供体 D 的二烷基氨基通过共轭链到作为电子受体 A 的 1,3,5-三嗪核心 A。二烷基氨基的质子化去除供体能力，而 1,3,5-三嗪环的质子化增强了受体强度。因此，主要的质子化位点对推挽效应和 ICT 具有至关重要的影响。对于电中性系列 9-11 中的第二代 10，跃迁能 ΔE (S0 S1) 通过最小值；相反，它们通过质子化系列 9a、10b、11b 中 10b 的最大值。这些意想不到的结果可以通过不同效应的叠加来解释，即共轭从 9 扩展到 11、随着 D 和 A 距离的增加而降低的 ICT、聚集以及质子化的位置在数量增加的情况下CF3COOH。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600066
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Di-N-己基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-bromo-4'-(di-n-hexlamino)stilbene
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三嗪核的星形推挽化合物

  摘要：

  在 2-、4- 和 6-位具有 OPV 链的 1,3,5-三嗪 9-11 代表具有强大推拉效应的星形化合物。它们的长波长吸收 S0 S1 的特点是分子内电荷转移 (ICT) 从作为电子供体 D 的二烷基氨基通过共轭链到作为电子受体 A 的 1,3,5-三嗪核心 A。二烷基氨基的质子化去除供体能力，而 1,3,5-三嗪环的质子化增强了受体强度。因此，主要的质子化位点对推挽效应和 ICT 具有至关重要的影响。对于电中性系列 9-11 中的第二代 10，跃迁能 ΔE (S0 S1) 通过最小值；相反，它们通过质子化系列 9a、10b、11b 中 10b 的最大值。这些意想不到的结果可以通过不同效应的叠加来解释，即共轭从 9 扩展到 11、随着 D 和 A 距离的增加而降低的 ICT、聚集以及质子化的位置在数量增加的情况下CF3COOH。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600066

文献信息

• Novel two-photon-absorbing, 1,10-phenanthroline-containing π-conjugated chromophores and their nickel(<scp>ii</scp>) chelated complexes with quenched emissions
  作者：Qingdong Zheng、Guang S. He、Paras N. Prasad

  DOI：10.1039/b414197k

  日期：——

  Novel 1,10-phenanthroline-containing π-conjugated chromophores with varied electron donors were synthesized and characterized together with their corresponding nickel(II) chelated complexes. The linear absorption maxima for these chromophores could be tuned from 357 to 415 nm by using different electron donors. The 1,10-phenanthroline-containing π-conjugated chromophores exhibit strong fluorescence in solutions upon one- or two-photon excitation. The fluorescence of these chromophores can be quenched or partially quenched by some metal ions due to an excellent metal ion chelating ability of the 1,10-phenanthroline backbone. The nickel(II) chelating complexes show quenched emission, both in dilute and concentrated solutions, compared to their metal ion-free chromophores. Their two-photon absorption (TPA) spectra are obtained using a newly developed multi-photon spectroscopic technique which utilizes a single strong femtosecond white-light continuum generation beam. The two-photon absorption spectra show that the TPA band for these compounds can be tuned by choosing different electron donors. The maximum TPA cross-section σ2 values for the three metal ion-free chromophores are variable from 0.58 to 2.26 × 10−20 cm4 GW−1 (±15%). The metal ion-free chromophore-containing dihexylamino groups (9c) has a larger TPA cross-section σ2 value compared to the chromophores containing alkyloxy groups or alkylthio groups. When the metal ion-free chromophores coordinate with the nickel(II) ion, the resulting complexes do not lose their excellent two-photon-absorbing ability. The nickel(II) chelated complexes display red-shifted two-photon absorption bands compared with their metal ion-free chromophores.

  合成并表征了含有1,10-菲啰啉的π-共轭色素，具有不同的电子供体及其相应的镍(II)配位复合物。这些色素的线性吸收峰值可以通过使用不同的电子供体进行调节，从357 nm到415 nm。这些含1,10-菲啰啉的π-共轭色素在单光子或双光子激发下表现出强烈的荧光。由于1,10-菲啰啉骨架具有优良的金属离子螯合能力，这些色素的荧光可以被某些金属离子淬灭或部分淬灭。与无金属离子的色素相比，镍(II)螯合复合物在稀溶液和浓溶液中均显示出淬灭的发射。它们的双光子吸收（TPA）光谱采用新开发的多光子光谱技术获得，该技术利用单一强的飞秒白光连续辐射束。双光子吸收光谱显示这些化合物的TPA带可以通过选择不同的电子供体进行调节。三种无金属离子的色素的最大TPA截面σ₂值在0.58到2.26 × 10⁻²⁰ cm⁴ GW⁻¹（±15%）范围内变化。含有二己基氨基基团的无金属离子色素（9c）的TPA截面σ₂值大于含有烷氧基或烷硫基的色素。当无金属离子色素与镍(II)离子配位时，得到的复合物仍保持其优良的双光子吸收能力。与无金属离子的色素相比，镍(II)螯合复合物显示出红移的双光子吸收带。
• Charge-shift probes of membrane potential. Synthesis
  作者：A. Hassner、D. Birnbaum、L. M. Loew

  DOI：10.1021/jo00188a006

  日期：1984.7
• HASSNER, A.;BIRNBAUM, D.;LOEW, L. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 14, 2546-2551
  作者：HASSNER, A.、BIRNBAUM, D.、LOEW, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• US7449578B1
  申请人：——

  公开号：US7449578B1

  公开（公告）日：2008-11-11
• Star-Shaped Push-Pull Compounds Having 1,3,5-Triazine Cores
  作者：Herbert Meier、Elena Karpuk、Hans Christof Holst

  DOI：10.1002/ejoc.200600066

  日期：2006.6

  energies ΔE (S0 S1) pass through a minimum for the second generation 10 in the electroneutral series 9–11; on the contrary they pass through a maximum for 10b in the protonated series 9a, 10b, 11b. These unexpected results are explained by the superposition of different effects, namely the extension of the conjugation from 9 to 11, the decreasing ICT for growing distances of D and A, the aggregation, and

  在 2-、4- 和 6-位具有 OPV 链的 1,3,5-三嗪 9-11 代表具有强大推拉效应的星形化合物。它们的长波长吸收 S0 S1 的特点是分子内电荷转移 (ICT) 从作为电子供体 D 的二烷基氨基通过共轭链到作为电子受体 A 的 1,3,5-三嗪核心 A。二烷基氨基的质子化去除供体能力，而 1,3,5-三嗪环的质子化增强了受体强度。因此，主要的质子化位点对推挽效应和 ICT 具有至关重要的影响。对于电中性系列 9-11 中的第二代 10，跃迁能 ΔE (S0 S1) 通过最小值；相反，它们通过质子化系列 9a、10b、11b 中 10b 的最大值。这些意想不到的结果可以通过不同效应的叠加来解释，即共轭从 9 扩展到 11、随着 D 和 A 距离的增加而降低的 ICT、聚集以及质子化的位置在数量增加的情况下CF3COOH。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.