3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: LEZMNGHCSFCIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-4-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对烯属酮类的布朗斯台德酸催化环化意想不到的化学选择性的见解：吡咯并[3,4-c]喹啉-1-酮和螺恶吲哚的简便合成

  摘要：

  不同的级联合成在合成化学中构成极具吸引力和挑战性的领域，并且可能表现出出乎意料的化学选择性。在本文中，描述了布朗斯台德酸控制的方案，以有效催化...

  DOI：

  10.1039/c6cc02659a

文献信息

• Metal-free, green and efficient oxidative α halogenation of enaminones by halo acid and DMSO
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c8nj06412a

  日期：——

  Metal free oxidative halogenation of N-aryl enaminones has been demonstrated using a DMSO–halo acid combination under mild reaction conditions. This strategy allows a facile halogenation of enaminones through α functionalization leading to a broad range of α-halo-N-aryl substituted enaminones in good to excellent yields in a short period of time. Additionally, the use of readily available and inexpensive

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。
• Correction: Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc90308h

  日期：——

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• Direct copper(II)-mediated regioselective α-halogenation of N-aryl enaminones
  作者：Hui Xu、Pan Zhou、Rong Hang、Jie Zhou、Ling-Ling Lu、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.076

  日期：2016.11

  A mild copper(II)-mediated α-halogenation of N-aryl enaminones was developed. α-Halogenated N-aryl enaminones were obtained in moderate to good yields using CuX2 in EtOH at 40 °C.

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。