5-乙酰基-2-呋喃甲酸甲酯 | 13341-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-乙酰基-2-呋喃甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-acetylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Acetyl-furan-2-carbonsaeure-methylester；methyl 5-acetyl-2-furoate；5-acetyl-2-furancarboxylic acid methyl ester
• CAS: 13341-79-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: GELBTJMNICDJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  181-185 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-呋喃甲酸甲酯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法，具体地，所述方法包括步骤：(a)提供一含有2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和卤素的溶液体系；(b)调节所述溶液体系的pH至7‑10，除去所述溶液体系中生成的固体，得到液相反应混合物；(c)调节所述液相反应混合物的pH至0‑4，得到所述2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物；其中，2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的结构如说明书中所述。本发明方法具有收率高，制备方便等优点。

  公开号：

  CN108299354A
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-furoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以880 mg (81%)的产率得到5-乙酰基-2-呋喃甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Furan and pyrrole containing lipoxygenase inhibiting compounds

  摘要：

  替代呋喃和吡咯化合物可用于抑制脂氧合酶酶，特别是5-脂氧合酶。

  公开号：

  US05112848A1

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• [EN] 3-OXO-TETRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YL) DERIVATIVES I<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-OXO-TÉTRAHYDRO-FURO [3,2-B] PYRROL -4 (5H)-YL)
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015161928A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to amidic oxotetrahydro-2H-furo[3.2-b]pyrrol-4(5H)-yl) derivatives as dual CatS/K inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及作为双重CatS/K抑制剂的酰胺氧代四氢-2H-呋喃[3.2-b]吡咯-4(5H)-基)衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06291487B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention provides an agent for inhibiting cytokine production or cell adhesion, comprising at least one compound selected from the group consisting of thiazole derivatives represented by the following general formula: [wherein R1 is a phenyl group which may have a lower alkoxy group(s) as a substituent(s) on the phenyl ring, and R2 is a group represented by the following general formula: [wherein R3's, which may be the same or different, are each a carboxyl group, a lower alkoxy group or the like) or the like] and salts thereof.

  本发明提供了一种用于抑制细胞因子产生或细胞粘附的药剂，包括至少一种选择自以下一般式所代表的噻唑衍生物组合的化合物： [其中R1是苯基，苯环上可能有一个或多个较低的烷氧基作为取代基，R2是由以下一般式所代表的基团： [其中R3可能相同也可能不同，每个都是羧基、较低的烷氧基或类似物）或其盐。
• Discovery of Potent and Specific Fructose-1,6-Bisphosphatase Inhibitors and a Series of Orally-Bioavailable Phosphoramidase-Sensitive Prodrugs for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Qun Dang、Srinivas Rao Kasibhatla、K. Raja Reddy、Tao Jiang、M. Rami Reddy、Scott C. Potter、James M. Fujitaki、Paul D. van Poelje、Jingwei Huang、William N. Lipscomb、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/ja074871l

  日期：2007.12.1

  discoveries of a low molecular weight inhibitor series with increased potency and a phosphonate prodrug class suitable for their oral delivery. The lead inhibitor, 10A, was designed with the aid of X-ray crystallography and molecular modeling to bind to the allosteric AMP binding site of FBPase. High potency (IC50 = 16 nM) and FBPase specificity were achieved by linking a 2-aminothiazole with a phosphonic

  肝脏产生过多的葡萄糖，加上肌肉、脂肪和肝脏对葡萄糖的摄取和代谢减少，导致 2 型糖尿病患者的血糖水平长期升高。通过减少葡萄糖产生来治疗糖尿病的努力主要集中在糖异生途径和该途径中的限速酶，如果糖-1,6-双磷酸酶 (FBPase)。第一种有效的 FBPase 抑制剂是使用结构引导的药物设计策略 (Erion, MD; et al. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15480-15490) 鉴定的，但证明难以口服给药。在此处，我们报告了一系列口服生物可利用 FBPase 抑制剂的合成和表征，这些抑制剂是在结合发现具有增加效力的低分子量抑制剂系列和适合其口服给药的膦酸盐前药类别之后确定的。先导抑制剂 10A 是在 X 射线晶体学和分子建模的帮助下设计的，用于与 FBPase 的变构 AMP 结合位点结合。高效力 (IC50 = 16 nM) 和 FBPase 特异性是通过将
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。

表征谱图