3-(1-hydroxyiminoethyl)benzonitrile | 141493-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyiminoethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(N-Hydroxyethanimidoyl)benzonitrile；3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)benzonitrile
• CAS: 141493-07-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PRTIXBRNRXWBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyiminoethyl)benzonitrile 在 lithium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 1-(3-cyanophenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuro[2,3-c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肟解构插入香豆素：二氢苯并呋喃稠合吡啶酮的模块化合成

  摘要：

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00384
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-hydroxyiminoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下对苯乙酮肟进行醌敏感的稳态光解：动力学和产物研究。

  摘要：

  经由光敏电子转移（PET）氧化肟导致通过肟自由基阳离子和亚氨基氧基形成相应的酮作为主要产物。研究了电子释放和电子接受取代基对这些反应的影响。观察到的取代基效应强烈支持通过电子转移-质子转移序列而不是直接氢原子抽象而从肟中形成亚氨基氧基。肟的相对转化率与Hammett参数的相关性表明，自由基效应在间位取代的苯乙酮肟中占主导地位（rho（rad）/ rho（pol）= 5.4; r2 = 0.93），而对位取代的肟几乎受到影响同样受自由基和离子效应的影响（rho（rad）/ rho（pol）= -1.1； r2 = 0.98）。根据这些数据，我们得出结论，后续反应是通过许多同时具有自由基和离子特性的中间体进行的。通过使用同位素标记的亲核试剂的产品研究证实了这一点。除了主要的氧化产物（酮）以外，还经常发现含氯的产物。对这种产物形成的研究表明，最可能的途径是通过在肟自由基阳离子和邻苯二甲酰基自由基

  DOI：

  10.1562/2005-04-23-ra-496

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation Cascade of Aryl Oximes and Propargyl Alcohols to Isoquinoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Yuan Li、Feifei Fang、Jianhui Zhou、Jiyuan Li、Run Wang、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202100239

  日期：2021.7

  common oxidization to carbonyl group in secondary propargyl alcohols was successfully developed to form 2-benzyl substituted isoquinoline N-oxides by a Rhodium-catalyzed C−H activation and annulation cascade, in which moderate to excellent yields (up to 92%) could be obtained under mild reaction conditions, along with good regioselectivity, broad generality and applicability.

  通过铑催化的 CH 活化和环化级联反应，成功地开发了一种β-羟基消除，而不是通常氧化成仲炔醇中的羰基，以形成 2-苄基取代的异喹啉N-氧化物，其中中等至优异的产率（高达至 92%) 可以在温和的反应条件下获得，同时具有良好的区域选择性、广泛的通用性和适用性。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04