3,5-Dinitro-N-phenylbenzene-1-carbothioamide | 6244-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dinitro-N-phenylbenzene-1-carbothioamide
• 英文别名: 3,5-dinitro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 6244-76-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄S
• 分子量: 303.298
• InChiKey: RMYRLZJBHOSBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dinitro-N-phenylbenzene-1-carbothioamide 在 3-carboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 以95%的产率得到3,5-二硝基-N-苯基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用3-羧吡啶鎓和2,2'-联吡啶鎓氯代铬酸盐在溶液，干燥介质中和微波辐射下高效简便地将硫羰基脱保护为羰基化合物

  摘要：

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0095-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-N-苯基-苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34 %的产率得到3,5-Dinitro-N-phenylbenzene-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫代苯并苯胺的合成及抗肿瘤活性的体外评价。

  摘要：

  癌症是一大类疾病的总称，是全球第二大死因，2020年死亡人数接近1000万人。黑色素瘤是一种侵袭性很强的皮肤肿瘤，发病率呈上升趋势，转移期预后较差。乳腺癌仍然是女性主要的癌症相关死亡之一，全球确诊病例逐年增加。尽管最近对这类癌症的治疗取得了进展，但仍然迫切需要新的药物和治疗策略。在本文中，描述了 18 种硫代苯并苯胺衍生物（其中 17 种是新的）的合成，并使用 MTT 测定评估了它们对黑色素瘤细胞 (A375) 和激素依赖性乳腺癌 (MCF-7) 细胞的细胞毒性潜力。在 A375 细胞系中，大多数测试的硫苯并苯胺衍生物显示 EC50 值在 μM 量级。化合物 17 是最有希望的，其 EC50（24 小时）为 11.8 μM。化合物 8 和 9 也是有趣的化合物，值得进一步改进。另一方面，MCF-7 细胞系被认为对这些硫苯并苯胺不太敏感，表明这些化合物对皮肤和乳腺癌细胞表现出不同的选择性。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28041877

文献信息

• A Convenient and Inexpensive Method for Conversion of Thiocarbonyl Compounds to Their Oxo Derivatives Using Oxone Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid M. Sadeghi、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1081/scc-120016359

  日期：2003.1.4

  Abstract A series of thioamides, thioureas and thioesters are transformed to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with oxone under solid phase conditions, while thioketones remained unchanged under these conditions.

  摘要 一系列硫代酰胺、硫脲和硫酯在固相条件下与 oxone 一起转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好，而硫酮在这些条件下保持不变。
• Bismuth(III) nitrate pentahydrate: a convenient and selective reagent for conversion of thiocarbonyls to their carbonyl compounds
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Mehdi Khodaei、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02516-9

  日期：2003.1

  A variety of thioamides and thioureas are rapidly transformed to their oxo derivatives with Bi(NO3)3·5H2O in excellent yields. However, thiono esters and thioketones are converted to their corresponding carbonyl compounds in only poor yields. Bi(NO3)3·5H2O is relatively non-toxic, insensitive to air and inexpensive. These features coupled with the selective deprotection of thioamides and thioureas

  各种硫代酰胺和硫脲可通过Bi（NO 3）3 ·5H 2 O迅速转化为它们的oxo衍生物，收率很高。然而，硫代酸酯和硫代酮仅以低收率转化为它们相应的羰基化合物。Bi（NO 3）3 ·5H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜。这些特征与在硫代酸酯和硫代酮的存在下硫代酰胺和硫脲的选择性脱保护相结合，使得该方法成为现有的脱硫羰基化合物脱保护途径的有吸引力的替代方法。
• A Facile and Convenient Method for Deprotection of Thiocarbonyls to Their Carbonyl Compounds Using Oxone Under Aprotic and Nonaqueous Conditions
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. M. Sadeghi、K. Esmayilpour

  DOI：10.1080/10426500307781

  日期：2003.1.1

  The reaction of oxone as an inexpensive, stable, and commercially available reagent with thiocarbonyl compounds in refluxing acetonitrile has been studied. Primary, secondary, and tertiary thioamides and thioureas are converted to their oxo analogues efficiently. Thiono esters also are transformed to their corresponding esters, while thioketones remained intact under these conditions.
• Mohammadpoor-Baltork, Iraj; Sadeghi, Majid M. M.; Esmayilpour, Karim, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 6, p. 348 - 350
  作者：Mohammadpoor-Baltork, Iraj、Sadeghi, Majid M. M.、Esmayilpour, Karim

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。