1-acetyl-2-(2-butylidene)hydrazine | 4249-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(2-butylidene)hydrazine
• 英文别名: N-[(Z)-butan-2-ylideneamino]acetamide
• CAS: 4249-77-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: SYBJGNZMJSFXHF-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-acetyl-2-(2-butylidene)hydrazine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以67%的产率得到5-ethyl-2-methoxy-2,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 2-alkoxy-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines. A new route to diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a019
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 乙酰肼 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到1-acetyl-2-(2-butylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 2-alkoxy-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines. A new route to diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a019

文献信息

• Thermolysis of 2-acyloxy-Δ³-1,3,4-oxadiazolines. Evidence for a preferred sense of cycloreversion to carbonyl ylides and for fast 1,4-sigmatropic ylide rearrangement
  作者：Michael W. Majchrzak、John Warkentin

  DOI：10.1139/v89-271

  日期：1989.11.1

  Thermolysis of 2-acyloxy-2,5,5-trialkyl-Δ3-1,3,4-oxadiazolines in benzene solution at 80 °C furnishes acyloxy-substituted enol ethers (hemiacylals) in high yield. Mixtures of cis:trans isomers of such oxadiazolines afford mixtures of isomeric hemiacylals in nearly the same ratio. Those and other results are rationalized in terms of cycloreversion of the oxadiazolines to carbonyl ylides that are not

  2-酰氧基-2,5,5-三烷基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉在 80 °C 苯溶液中的热解以高产率提供酰氧基取代的烯醇醚（半酰基）。这种恶二唑啉的顺式：反式异构体的混合物提供了几乎相同比例的异构半酰基化合物的混合物。这些和其他结果在恶二唑啉环还原为羰基叶立德方面是合理的，这些羰基叶立德在其生命周期内不平衡，主要经历 1,4-σ 迁移。还观察到叶立德部分碎裂成酸酐和卡宾。一致的机制解释包括协调的表面 (4π + 2π) 环回复，即在 C-1 或 C-3 上放置一个大的叶立德取代基，优先在外。对将乙酰氧基置于内位 C-1 的环逆转的较小偏好，当 C-1 处烷基的空间效应较小时，可以推断出。整体 1,4-H 偏移的可能性是连续 1,7-antarafacial 和 1...
• CHEMOSELECTIVE LIGATION
  申请人：Saxon Eliana

  公开号：US20080214801A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention features a chemoselective ligation reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves condensation of a specifically engineered phosphine, which can provide for formation of an amide bond between the two reactive partners resulting in a final product comprising a phosphine moiety, or which can be engineered to comprise a cleavable linker so that a substituent of the phosphine is transferred to the azide, releasing an oxidized phosphine byproduct and producing a native amide bond in the final product. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明涉及一种可在生理条件下进行的化学选择性连接反应。一般而言，该发明涉及特别设计的膦化合物的缩合反应，该膦化合物可以提供在两个反应物之间形成酰胺键的反应，从而产生包含膦基团的最终产物，或者可以被设计成包含可切断的连接剂，以便将膦的取代基转移到偶氮化物上，释放氧化的膦副产物并在最终产物中产生天然的酰胺键。该反应的选择性及其与水环境的兼容性使其适用于体内应用（例如，在细胞表面或细胞内）和体外应用（例如，合成肽和其他聚合物，生产修饰（例如，标记）的氨基酸）。
• CHEMOSELECTIVE LIGATION
  申请人：Saxon Eliana

  公开号：US20110236930A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention features a chemoselective ligation reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves condensation of a specifically engineered phosphine, which can provide for formation of an amide bond between the two reactive partners resulting in a final product comprising a phosphine moiety, or which can be engineered to comprise a cleavable linker so that a substituent of the phosphine is transferred to the azide, releasing an oxidized phosphine byproduct and producing a native amide bond in the final product. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明涉及一种可以在生理条件下进行的化学选择性连接反应。一般来说，本发明涉及特别设计的膦化合物的缩合，该膦化合物可以提供在两个反应物之间形成酰胺键，从而产生包含膦基团的最终产物，或者可以被设计为包含可断裂的连接器，以便将膦的取代基转移到偶氮化物上，释放出氧化的膦副产物并在最终产物中产生天然的酰胺键。该反应的选择性及其与水相环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）。
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;BEKHAZI, MICHEL;TSE-SHEEPY, IRENE;WARKENTIN, JOHN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1842-1845
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、BEKHAZI, MICHEL、TSE-SHEEPY, IRENE、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;WARKENTIN, JOHN, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N1, C. 1753-1759
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——