5-(3'-thienyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3'-thienyl)uracil
• 英文别名: 5-thiophen-3-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD18316497
• 分子量: 194.214
• InChiKey: ZPLTWUAZJAKLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-thienyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-cis-5-(3''-thienyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic 5-Substituted Uridines and Cytidines

  摘要：

  Some carbocyclic uridines and cytidines have been prepared in a palladium-catalyzed reaction between 5-substituted uracils and cytosines and diacetoxymethylcyclopentene, prepared in a Prins reaction. The antiviral activity of the nucleoside analogues have been tested.

  DOI：

  10.1080/15257779508010687

文献信息

• [EN] FLUORESCENT NUCLEOSIDE ANALOGS THAT MIMIC NATURALLY OCCURRING NUCLEOSIDES<br/>[FR] ANALOGUES NUCLEOSIDIQUES FLUORESCENTS IMITANT DES NUCLEOSIDES NATURELS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006076102A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The present invention provides fluorescent nucleoside analogs with conjugated membered heterocycles, including furan and thiophene. The fluorescent nucleoside analogs maintain structural similarity to naturally occurring nucleoside bases, mimicking shape, size, hybridization, and recognition properties. Incorporation of the fluorescent cyclic compounds confers specific photophysical characteristics including a bathochromic (red) shift of the absorption spectrum to minimize absorption overlap with naturally occurring nucleoside bases, and a shift to the long emission wavelength in the visible range. The invention also provides for various methods of synthesizing the fluorescent nucleoside analogs and incorporating the fluorescent analogs in DNA, RNA, or oligomer synthesis. Further, methods of detecting the fluorescent nucleoside analogs in an oligonucleotide or oligomer are provided. The subject compounds are useful as probes in the study of the structure and dynamics of nucleic acids and their complexes with proteins.
  [FR] La présente invention concerne ces analogues nucléosidiques fluorescents avec hétérocycles à 5 éléments conjugués, comprenant le furane et le thiophène. Lesdits analogues présentent une similitude avec des bases nucléosidiques naturelles, dont ils imitent la forme, la taille ainsi que les propriétés d'hybridation et de reconnaissance. L'incorporation des composés cycliques fluorescents confèrent des caractéristiques photophysiques spécifiques, dont un décalage bathochrome (vers le rouge) du spectre d'absorption qui réduit le chevauchement d'absorption avec les bases nucléosidiques naturelles, et un décalage de la longueur d'onde à émission longue dans la plage visible. L'invention concerne également diverses méthodes de synthèse des analogues nucléosidiques fluorescents et d'incorporation desdits analogues dans l'ADN, l'ARN ou la synthèse d'oligomères. Sont également décrites des méthodes de détection d'analogues nucléosidiques fluorescents dans un oligonucléotide ou un oligomère. Les composés de l'invention conviennent en tant que sondes dans l'étude de la structure et de la dynamique des acides nucléiques et des complexes qu'ils forment avec des protéines.
• Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic 5-Substituted Uridines and Cytidines
  作者：Anne Popescu、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1080/15257779508010687

  日期：1995.8

  Some carbocyclic uridines and cytidines have been prepared in a palladium-catalyzed reaction between 5-substituted uracils and cytosines and diacetoxymethylcyclopentene, prepared in a Prins reaction. The antiviral activity of the nucleoside analogues have been tested.