N-[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: WGNPEUPXVJEDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体效应决定了N-苯基-2-羟基烟酰胺中内酰胺-内酰胺二聚体或酰胺C═O··NH（内酰胺）链基团的形成

  摘要：

  N系列已经合成了-苯基-2-羟基烟酰胺（PHNA），并且已经研究了它们的晶体结构。揭示这些化合物的身份是PHNA的互变异构体，即具有酰胺和内酰胺功能的2-OXO-1,2-二氢吡啶-3-羧酸苯基酰胺。在这些化合物中，没有或没有位阻的化合物呈近似平面构象，形成内酰胺-内酰胺二聚体，而不是广为观察的酰胺NH···O═C氢键链，而有位阻的化合物呈扭曲构象和形式。酰胺NH···O═C（内酰胺）氢键。结合构象分析和分子静电势面（MEPS）调查的简洁理论研究为这两个不同的氢键基序的形成提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00023