(2R,3S)-1-benzhydryl-N,3-diphenylaziridine-2-carboxamide | 1245747-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-benzhydryl-N,3-diphenylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 1245747-48-1
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O
• 分子量: 404.511
• InChiKey: NXVBQDPFRITANA-SDLWSTGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-diazo-N-phenylacetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(2R,3S)-1-benzhydryl-N,3-diphenylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称氮丙啶化反应中的受控非对映和对映选择

  摘要：

  已知由 VANOL 和 VAPOL 配体制备的基于手性多硼酸酯的布朗斯台德酸催化二芳基甲基亚胺与重氮酯反应生成顺式氮丙啶。在目前的工作中，这种相同的催化剂被证明可以催化相同的亚胺与重氮乙酰胺的反应，以产生具有与顺式氮丙啶相同的高不对称诱导的反式氮丙啶，从而能够开发出前所未有的通用催化不对称氮丙啶化方案。底物范围很广，包括由富电子和缺电子芳香醛以及 1°、2° 和 3° 脂肪醛制备的亚胺。发现添加到亚胺的表面选择性与重氮化合物无关。

  DOI：

  10.1021/ja1038648

文献信息

• Multicomponent Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-Aziridines
  作者：Yubai Zhou、Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、Li Zheng、William D. Wulff

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02184

  日期：2017.12.15

  trans-aziridination of aliphatic aldehydes did not require prereaction of the catalyst, aldehyde, and amine, and instead, the diazo compound could be added directly. The scope of the reaction is limited to unbranched aliphatic aldehydes and was tolerant of a number of functional groups including ethers, esters, epoxides, carbamates, and phthalimides. A total of 10 aliphatic aldehydes were examined and found

  开发了使用BOROX催化剂对醛，胺和重氮化合物进行多组分反叠氮化的方法。芳族醛的最佳方案与脂族醛的最佳方案略有不同。芳基醛成功的关键是在添加重氮化合物之前让催化剂，醛和胺反应20分钟。筛选了11种不同的贫电子和富电子芳基醛，以73-90％的收率得到反式-氮丙啶，ee和82 / 99％的反式和顺式/顺式选择性为19：1至> 99：1。跨平台的最佳协议脂肪醛的-叠氮化不需要催化剂，醛和胺的预反应，而是可以直接添加重氮化合物。反应的范围限于直链的脂族醛，并且耐受许多官能团，包括醚，酯，环氧化物，氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺。总共检查了10个脂肪醛，发现它们以60-88％的收率得到反式-氮丙啶，ee的比重为60-98％，反式/顺式的选择性为6：1至> 99：1。烯基醛不反应，但是炔醛给出的氮丙啶的收率为71％，ee为95％，发现该化合物是顺式而不是反式-非对映异构体。芳基和脂族醛均产生具有相同绝对构
• Controlled Diastereo- and Enantioselection in a Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Aman A. Desai、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1038648

  日期：2010.9.29

  the development of an unprecedented universal catalytic asymmetric aziridination protocol. The substrate scope is broad and includes imines prepared from both electron-rich and electron-poor aromatic aldehydes and also from 1°, 2°, and 3° aliphatic aldehydes. The face selectivity of the addition to the imine was found to be independent of the diazo compounds. The (S)-VANOL or (S)-VAPOL derived catalyst

  已知由 VANOL 和 VAPOL 配体制备的基于手性多硼酸酯的布朗斯台德酸催化二芳基甲基亚胺与重氮酯反应生成顺式氮丙啶。在目前的工作中，这种相同的催化剂被证明可以催化相同的亚胺与重氮乙酰胺的反应，以产生具有与顺式氮丙啶相同的高不对称诱导的反式氮丙啶，从而能够开发出前所未有的通用催化不对称氮丙啶化方案。底物范围很广，包括由富电子和缺电子芳香醛以及 1°、2° 和 3° 脂肪醛制备的亚胺。发现添加到亚胺的表面选择性与重氮化合物无关。