2-(4-methanesulfinylphenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methanesulfinylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: [4-(Methylsulfinyl)phenoxy]acetic acid；2-(4-methylsulfinylphenoxy)acetic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• mdl: MFCD00233487
• 分子量: 214.242
• InChiKey: CUOWKATVPGXAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methanesulfinylphenoxy)acetic acid 、 trans-N-(4-aminocyclohexyl)-2-(4-chlorophenoxy)acetamide 2,2,2-trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到2-(4-methanesulfinylphenoxy)-N-[(1R,4R)-4-[2-(4-chlorophenoxy)-acetamido]cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-O-Arylglycolamides的结构-活性研究：整体应激反应的抑制剂。

  摘要：

  整合的应激反应包括多个信号通路，用于检测和响应在单个事件中会聚的细胞应激—真核翻译起始因子2（eIF2α）的α-亚基上的Ser51磷酸化。eIF2α（eIF2α‐P）的磷酸化通过eIF2α‐P对eIF2B（鸟嘌呤交换因子（GEF）对eIF2的抑制）的抑制作用导致整体蛋白质合成减弱。在此，我们描述了bis- O的结构-活性关系（SAR）研究芳基乙醇酰胺，一流的综合应激反应抑制剂（ISRIB）。ISRIB类似物通过激活eIF2B的GEF活性并使整体蛋白质合成继续进行残留的未磷酸化eIF2α，从而使细胞对eIF2α-P的影响不敏感。本文所述的SAR研究支持ISRIB类似物的拟议药理学作用，因为它可以跨二聚eIF2B异戊二烯蛋白亚基之间形成的对称蛋白-蛋白界面结合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500483