4-fluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: FZPZLWPINPBNRQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 4-fluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-2-（N -cyanoimino）oxazolidine衍生物，外消旋仲烷基胺的新型不对称酰化剂

  摘要：

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00933-4

文献信息

• 3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(<i>N</i>-cyanoimino)thiazolidine: An Enantioselective Acylation Reagent for Racemic Amines
  作者：Tetsuaki Tanaka、Xie Fang、Tsutomu Azuma、Shuji Uchida、Toshimasa Ishida、Yasuko In、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/jccs.200000116

  日期：2000.8

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine was found to be an ef fec tive enantioselective acylation re agent for racemic amines. 3-Benzoyl de riv a tive was found to re al ize up to 79% ee upon acylation of ( )-1-phenylethylamine. Al though the ki netic res o lu tion of racemic amines through en zy matic acylation has been es tab lished as an ef fec tive method for the prep a ra tion

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 被发现是外消旋胺的有效对映选择性酰化试剂。发现 3-苯甲酰基衍生物在 ( )-1-苯乙胺酰化后实现高达 79% 的 ee。尽管通过酶酰化作用的外消旋胺的动力学分辨率已被证明是制备光学活性胺的有效方法，但仍存在 1 种非酶促方法处于发展的早期阶段。已经报道了用于非对映选择性反应的非酶促方法。2 然而，最近首次讨论了成功的非酶促对映选择性 N-酰化。3,4 因此，需要进一步关注将传统酰基对映选择性转移到外消旋胺上的新型手性酰化试剂的发现。我们实验室以前的研究证明 3acyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines (3-acyl-NCT) 1 5,6 是胺、醇和硫醇的优良酰化试剂; 这些 3-酰基-NCT 分别给出相应的酰胺、酯和硫酯。NCT 部分作为出色的离去基团发挥作用（图
• A Dual-Catalysis Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines: Insights into the Mechanism via a Combined Experimental and Computational Study
  作者：Nisha Mittal、Katharina M. Lippert、Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Thomas J. Emge、Peter R. Schreiner、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.5b00190

  日期：2015.5.6

  Racemic benzylic amines undergo kinetic resolution via benzoylation with benzoic anhydride in the presence of a dual catalyst system consisting of a readily available amide-thiourea catalyst and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). An evaluation of various experimental parameters was performed in order to derive a more detailed understanding of what renders this process selective. The catalyst's aggregation behavior and anion-binding ability were evaluated in regard to their relevance for the catalytic process. Alternate scenarios, such as catalyst deprotonation or the in situ formation of a neutral chiral acylating reagent were ruled out. Detailed computational studies at the M06/6-31G(d,p) level of theory including solvent modeling utilizing a polarized continuum model provide additional insights into the nature of the ion pair and reveal a range of important secondary interactions that are responsible for efficient enantiodiscrimination.