N-(4-aminobutyl)-2,2-diphenylacetamide | 791571-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 791571-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: WESULFHKMXGLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-2,2-diphenylacetamide 、 2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到N-(4-(2,2-diphenylacetamido)butyl)-2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有新型锌结合基团的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂†

  摘要：

  具有异羟肟酸或苯甲酰胺锌结合基团（ZBG）的小分子是研究最深入的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。但是，人们担心异羟肟酸部分的药代动力学特性和苯胺部分的潜在代谢毒性。苯甲酰胺HDAC抑制剂刺激了旨在发现替代ZBG的研究工作。在这里，我们将2-（恶唑-2-基）苯酚部分报告为新型ZBG，可用于生产作为有效HDAC抑制剂的化合物。已经合成了一系列具有这种新型ZBG的类似物，这些类似物对HDAC1和IIb类HDAC（HDAC6和HDAC10）表现出选择性抑制作用。化合物10在MV-4-11白血病细胞系中的IC 50值为7.5μM，而2.5μM的化合物10诱导了0.5μM的SAHA相当于相当数量的乙酰化组蛋白3赖氨酸9（H3K9）和p21 Waf1 / CIP1。化合物10的建模 在HDAC2的活性位点表明2-（恶唑-2-基）苯酚部分具有类似于 苯甲酰胺HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00401a

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2016077163A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer. Additionally, provided is a method for treating cancer, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound according to formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier to a patient in need thereof.

  本文提供了公式(I)的化合物及其药物可接受的盐，其中取代基与规范中披露的相同。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗癌症是有用的。此外，提供了一种治疗癌症的方法，包括向需要的患者给予公式(I)的化合物或其药物可接受的盐和药物可接受的载体的治疗有效量。
• Histone deacetylase inhibitors and uses thereof
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10000474B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer. Additionally, provided is a method for treating cancer, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound according to formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier to a patient in need thereof.

  本文提供了式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类，其中的取代基与说明书中公开的相同。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗癌症。此外，还提供了一种治疗癌症的方法，包括向有需要的患者施用治疗有效量的根据式（I）的化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20170313688A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer. Additionally, provided is a method for treating cancer, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound according to formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier to a patient in need thereof.
• Discovery of a new class of histone deacetylase inhibitors with a novel zinc binding group
  作者：Youxuan Li、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/c4md00401a

  日期：——

  Small molecules featuring a hydroxamic acid or a benzamide zinc binding group (ZBG) are the most thoroughly studied histone deacetylase (HDAC) inhibitors. However, concerns about the pharmacokinetic liabilities of the hydroxamic acid moiety and potential metabolic toxicity of the aniline portion of benzamideHDAC inhibitors have stimulated research efforts aimed at discovering alternative ZBGs. Here

  具有异羟肟酸或苯甲酰胺锌结合基团（ZBG）的小分子是研究最深入的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。但是，人们担心异羟肟酸部分的药代动力学特性和苯胺部分的潜在代谢毒性。苯甲酰胺HDAC抑制剂刺激了旨在发现替代ZBG的研究工作。在这里，我们将2-（恶唑-2-基）苯酚部分报告为新型ZBG，可用于生产作为有效HDAC抑制剂的化合物。已经合成了一系列具有这种新型ZBG的类似物，这些类似物对HDAC1和IIb类HDAC（HDAC6和HDAC10）表现出选择性抑制作用。化合物10在MV-4-11白血病细胞系中的IC 50值为7.5μM，而2.5μM的化合物10诱导了0.5μM的SAHA相当于相当数量的乙酰化组蛋白3赖氨酸9（H3K9）和p21 Waf1 / CIP1。化合物10的建模 在HDAC2的活性位点表明2-（恶唑-2-基）苯酚部分具有类似于 苯甲酰胺HDAC抑制剂。