2-(hydroxyphenylmethyl)cyclopentanone | 32338-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyphenylmethyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)cyclopentanone；(2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 32338-47-9；43108-70-9；43108-71-0；102285-89-2；102285-90-5；145679-45-4；145679-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UWJDDKHDOWAZDA-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 C₈₄H₈₁F₁₇NO₄PS₂Si₂ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(hydroxyphenylmethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸作为真正的催化剂：不对称 Mukaiyama Aldol 和 Hosomi-Sakurai 烯丙基化反应

  摘要：

  描述了由新的手性布朗斯台德酸 N-（全氟辛基磺酰基）硫代磷酰胺催化的高度非对映选择性和对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应。催化剂磺酰基上的全氟辛基取代基在立体选择中起重要作用。该催化剂还允许不对称的 Hosomi-Sakurai 烯丙基化，由于烯丙基硅烷的低反应性，这一直是相当具有挑战性的。(29)Si 和 (31)P NMR 监测揭示了硫代磷酰胺催化剂的特征，即使在存在过量甲硅烷基亲核试剂的情况下也能作为强布朗斯台德酸，这在其他相关的磷酸类似物中是找不到的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04168

文献信息

• Enantioselective Aldol Reactions of Trichlorosilyl Enol Ethers Catalyzed by the Chiral Phosphine Oxide BINAPO
  作者：Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-2006-939725

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of aldehydes with trichlorosilyl enol ethers catalyzed by chiral phosphine oxide ­BINAPO afforded the corresponding aldol adducts with high dia­stereo- and enantioselectivities.

  由手性膦氧化物BINAPO催化的醛与三氯硅基烯醇醚的非对映选择性醛醇反应，能够以高非对映选择性和对映选择性得到相应的醛醇加成物。
• New simple and recyclable O-acylation serine derivatives as highly enantioselective catalysts for the large-scale asymmetric direct aldol reactions in the presence of water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.083

  日期：2011.6

  products in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee). The catalyst 1b can be easily recovered and reused, and without significant decrease of enantioselectivity was observed for five cycles. This novel catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivities being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Asymmetric aldol additions catalyzed by chiral phosphoramides: Electronic effects of the aldehyde component
  作者：Scott E Denmark、Robert A Stavenger、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00493-1

  日期：1998.8

  TMS enol ethers in good yield. These enolates undergo spontaneous addition to aldehydes to provide the aldol adducts syn-4, 5a-e in high yield and selectivity (dr ). More electron rich aldehydes tend to be more diastereoselective. The reaction of these enolates with aldehydes is also catalyzed by the chiral phosphoramide (S,S)-1 to provide anti-4, 5a-e in good to excellent diastereo- (dr ) and enantioselectivity

  通过汞（II）催化的易位反应，由它们的TMS烯醇醚制备环戊酮和环庚酮的三氯甲硅烷基烯醇化物，收率很高。这些烯醇化物进行自发除醛以提供醛醇加合物顺- 4，5A-E在高产率和选择性（DR ）。更多的富电子醛往往具有更高的非对映选择性。这些烯醇化物与醛的反应也由手性磷酰胺（S，S）-1催化以提供抗- 4，在5A-E良好至优异的diastereo-（DR ）和对映选择性（ER）。在这些情况下，只有在空间上相似的苯甲醛衍生物上，趋势才明显。此外，优化研究表明，在催化反应中可能存在两种机理不同的途径。
• Polystyrene-Supported Hydroxyproline:  An Insoluble, Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric Aldol Reaction in Water
  作者：Daniel Font、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol061964j

  日期：2006.9.1

  4-Hhydroxyproline has been anchored to a polystyrene resin through click chemistry, and the resulting catalyst has been successfully applied to the direct aldol reaction in water. The high hydrophobicity of the resin and the presence of water are key to ensuring high stereoselectivity, whereas yield can be increased by using catalytic amounts of DiMePEG. This effect has been further demonstrated by

  通过点击化学将4-H羟脯氨酸固定在聚苯乙烯树脂上，并将所得催化剂成功应用于水中的直接羟醛反应。树脂的高疏水性和水的存在是确保高立体选择性的关键，而通过使用催化量的DiMePEG可以提高收率。均匀，极性更大的类似物的无效性进一步证明了这种效果。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water Catalysed by a Highly Active <i>C</i> ₂ ‐Symmetrical Bisprolinamide Organocatalyst
  作者：Joshua P. Delaney、Luke C. Henderson

  DOI：10.1002/adsc.201100667

  日期：2012.1

  A novel C2‐symmetrical bisprolinamide organocatalyst was synthesised and used to facilitate asymmetric direct aldol reactions in a water emulsion. Reactions were performed at room temperature with very low catalyst loadings (1–2.5 mol%) without the required use of additives, co‐catalysts or extended reaction times (24 h). This catalyst system was then used with a variety of aldehyde substrates showing

  合成了一种新型的C 2-对称双脯氨酰胺有机催化剂，并用于促进水乳液中的不对称直接羟醛反应。反应是在室温下以极低的催化剂负载量（1-2.5％摩尔）进行的，无需使用添加剂，助催化剂或延长反应时间（24小时）。然后，该催化剂体系与各种醛底物一起使用，显示出对苯甲醛与环己酮的良好反应通用性（dr范围为77/23至> 99/1，抗/ syn；ee范围为33％至> 99％）和中等范围的环戊酮（dr范围45/55至76/24，反/同步；ee范围从14％到68％）。还研究了超低催化剂负载量（0.1和0.05 mol％），表明催化剂的周转量约为1000。