4-fluoro-3-hydroxymethyl-1-tosylindole | 1369570-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-hydroxymethyl-1-tosylindole
• 英文别名: [4-Fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanol
• CAS: 1369570-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S
• 分子量: 319.356
• InChiKey: DDLGQRIZQFMKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  535.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-hydroxymethyl-1-tosylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3S,6R)-3-((4-fluoro-1-tosyl-3-indolyl)methyl)-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan

  摘要：

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523154
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-fluoro-3-hydroxymethyl-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan

  摘要：

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523154

文献信息

• Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan
  作者：David W. Konas、Drilona Seci、Safa Tamimi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523154

  日期：2012.1.1

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.