3(R)-(phenyl(thiophen-3-ylmethyl)carbamoyloxy)-1-(3-(thiophen-2-yl)propyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane bromide | 439909-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(R)-(phenyl(thiophen-3-ylmethyl)carbamoyloxy)-1-(3-(thiophen-2-yl)propyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: [(3R)-1-(3-thiophen-2-ylpropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] N-phenyl-N-(thiophen-3-ylmethyl)carbamate;bromide
• CAS: 439909-94-1
• 化学式: Br*C₂₆H₃₁N₂O₂S₂
• 分子量: 547.58
• InChiKey: AJWNYCANTFUYEF-ZZNGFPBBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophen-3-ylmethyl)aniline 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3(R)-(phenyl(thiophen-3-ylmethyl)carbamoyloxy)-1-(3-(thiophen-2-yl)propyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096

文献信息

• US7208501B2
  申请人：——

  公开号：US7208501B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• Discovery of novel quaternary ammonium derivatives of (3R)-quinuclidinyl carbamates as potent and long acting muscarinic antagonists
  作者：Maria Prat、María Antonia Buil、Maria Dolors Fernández、Jordi Castro、Juan Manuel Monleón、Laia Tort、Gaspar Casals、Manuel Ferrer、Josep Maria Huerta、Sònia Espinosa、Manuel López、Victor Segarra、Amadeu Gavaldà、Montserrat Miralpeix、Israel Ramos、Dolors Vilella、Marisa González、Mònica Córdoba、Alvaro Cárdenas、Francisca Antón、Jorge Beleta、Hamish Ryder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.096

  日期：2011.6

  Novel quaternary ammonium derivatives of N,N-disubstituted (3R)-quinuclidinyl carbamates have been identified as potent M3 muscarinic antagonists with long duration of action in an in vivo model of bronchoconstriction. These compounds have also presented a high level of metabolic transformation (human liver microsomes). The synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of these

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。