(1RS,2RS,6RS,7RS)-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one | 138748-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1RS,2RS,6RS,7RS)-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S)-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-9-one
• CAS: 138748-54-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KUQADGXBUYRYLV-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS,7RS)-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1RS,2RS.6RS,7SR,8SR,10RS)-10-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-4-ethoxy-3,9,11-trioxa-5-azatricyclo<5.3.1.0^2,6.0^8,10>undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Stable α-Silyloxyepoxides and α-Chloroalkyl Silyl Ethers Derivatives of 3,10-Dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-enes

  摘要：

  The Diels-Alder adduct (+/-)-5 of furan to 1-cyanovinyl acetate was converted to (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,10RS)-10-)[(tert-butyl)dimethylsilyl]-oxy}-4-ethooxy (1) and -4-phenyl-3,9,11-trioxa-5-azatetracyclo[5.3.1.0(2,6).0(8,10)]-undec-4-ene (2). These compounds reacted with TiCl4 to afford stable (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,9SR)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy)-9-chloro-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol (3) and (1RS,2RS,6RS, 7SR,8SR,9SR)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl}-9-chloro-4-phenyl-3,10-di-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6]decan-8-ol (4), respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919408020773
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS,7RS,9SR)-exo-9-cyano-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-endo-9-yl acetate 在 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(1RS,2RS,6RS,7RS)-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607

文献信息

• Highly Stereoselective Aminohydroxylations of<i>exo</i>-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate
  作者：Susy Allemann、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-1991-26607

  日期：——

  Protected forms of exo-5-amino-exo-6-hydroxy-7-oxabicyclo [2.2.1]heptan-2-one and of exo-5-amino-endo-6-hydroxy-7-oxabicyclo [2.2.1]heptan-2-one can be obtained readily and with high stereoselectivity from exo-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-yl acetate (±)-(7). The processes involve acid promoted rearrangements of N-carbonyl aziridines 10 [(1 RS, 2SR, 4RS,5RS,6SR)-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo[3.2.1.02,4] oct-6-yl acetate derivatives] derived from (±)-7.

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。
• Syntheses of Stable α-Silyloxyepoxides and α-Chloroalkyl Silyl Ethers Derivatives of 3,10-Dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-enes
  作者：Susy Allemann、Florent Yvergnaux、Pierre Vogel

  DOI：10.1080/00397919408020773

  日期：1994.4

  The Diels-Alder adduct (+/-)-5 of furan to 1-cyanovinyl acetate was converted to (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,10RS)-10-)[(tert-butyl)dimethylsilyl]-oxy}-4-ethooxy (1) and -4-phenyl-3,9,11-trioxa-5-azatetracyclo[5.3.1.0(2,6).0(8,10)]-undec-4-ene (2). These compounds reacted with TiCl4 to afford stable (1RS,2RS,6RS,7SR,8SR,9SR)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy)-9-chloro-4-ethoxy-3,10-dioxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol (3) and (1RS,2RS,6RS, 7SR,8SR,9SR)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl}-9-chloro-4-phenyl-3,10-di-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0(2,6]decan-8-ol (4), respectively.