肉桂基三苯基氯化膦 | 1530-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂基三苯基氯化膦
• 中文别名: 肉桂基三苯基氯化磷
• 英文名称: cinnamyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: Cinnamyl-triphenylphosphoniumchlorid；Triphenyl(3-phenylprop-2-enyl)phosphanium;chloride
• CAS: 1530-35-4
• 化学式: C₂₇H₂₄P*Cl
• 分子量: 414.914
• InChiKey: NBGQQOBCTPJEFE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基三苯基氯化膦 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 threo-t-3-phenyl-t-3'-(2,6-dichlorophenyl)-bi(1,'1'-dichlorocycloprop-2-yl)
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁二烯的双-（二氯环丙烷化）和-（环氧化）的立体化学

  摘要：

  1，4-二芳基丁二烯1-4的二氯环丙烷化以及环氧化，根据大取代基（如2，6-二氯苯基）的几种阻碍，生成单加成和/或双加成。双加合物优选形成为内消旋（或苏式）异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85121-2
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 肉桂基氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 肉桂基三苯基氯化膦
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂环多烯的合成及其自由基清除活性

  摘要：

  合成了具有相同中心C20单元β,β-胡萝卜素但端基不同的芳基多烯和杂环多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明，所有新化合物均具有清除自由基的活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15199929401287

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Rebecca M. Wilson、Wendy S. Jen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja054008q

  日期：2005.8.24

  The first direct enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new catalytic strategy for the enantioselective [4 + 2] cycloisomerization of a wide variety of tethered diene-enal systems. The use of imidazolidinones 1 and 2 as the asymmetric catalysts has been found to mediate the enantioselective construction

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。
• High-Resolution Single-Turnover Mapping Reveals Intraparticle Diffusion Limitation in Ti-MCM-41-Catalyzed Epoxidation
  作者：Gert De Cremer、Maarten B. J. Roeffaers、Evelyne Bartholomeeusen、Kaifeng Lin、Peter Dedecker、Paolo P. Pescarmona、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos、Johan Hofkens、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/anie.200905039

  日期：2010.1.25

  influence on catalysis are directly observed for individual catalytic particles by single‐turnover mapping using high‐resolution fluorescence microscopy. The Thiele modulus could be measured with just one experiment, proving the existence of diffusional limitations for the Ti‐MCM‐41 catalyzed epoxidation of a fluorescent reporter molecule (see picture; TBHP=tert‐butylhydroperoxide).

  对催化作用的关注：第一次，通过使用高分辨率荧光显微镜的单周转图，直接观察到单个催化颗粒的传输现象及其对催化的影响。仅通过一个实验就可以测量Thiele模量，证明存在Ti-MCM-41催化荧光报告分子环氧化的扩散限制（参见图片； TBHP =叔丁基过氧化氢）。
• Kinetics of proton transfer from phosphonium ions to electrogenerated bases: polar, steric and structural influences on kinetic acidity and basicity
  作者：Ana-Paula Bettencourt、Ana Maria Freitas、M. Irene Montenegro、Merete Folmer Nielsen、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/a708086g

  日期：——

  linear sweep voltammetry (LSV) have been used to measure rates of proton transfer in DMSO solution between different types of electrogenerated base (EGB) and a series of phosphonium ions of relevance to ylide formation for synthetic reactions. Although the electrochemical methods are convenient for the measurement of rates of proton transfer in these systems a major conclusion of the study is that considerable

  导数循环伏安法（DCV）和线性扫描伏安法（LSV）已用于测量DMSO溶液中质子在不同类型的电生成碱（EGB）与一系列与叶立德形成有关的合成反应之间的transfer离子转移速率。尽管电化学方法可方便地测量这些系统中的质子转移速率，但这项研究的主要结论是，在应用这些方法并从结果中得出一般结论时必须格外小心。尤其是将动酸度与热力学p K进行比较DMSO中的值表明，一系列Br离子不满足单个布朗斯台德关系。动酸度受到以下因素的严重影响：EGB是碳还是氮碱；一些the离子的烯醇化倾向；和空间因素。在酸性亚甲基上的其他电子需求量度（13 C和1 H化学位移，还原电位）与p K（DMSO）值一致。动力学结果证实，对于不可烯醇化的salts盐，Ph 3 P +基团比Bu 3 P +更具活化性。
• Permeable Self-Assembled Molecular Containers for Catalyst Isolation Enabling Two-Step Cascade Reactions
  作者：Yoshihiro Ueda、Hiroaki Ito、Daishi Fujita、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jacs.7b02745

  日期：2017.5.3

  Establishment of a general one-pot cascade reaction protocol would dramatically reduce the effort of multistep organic synthesis. We demonstrate that the unique structure of M12L24 self-assembled complexes gives them the potential to serve as catalyst carriers for enabling continuous chemical transformations. A stereoselective cascade reaction (allylic oxidation followed by Diels-Alder cyclization) with two

  建立通用的一锅级联反应方案将大大减少多步有机合成的工作量。我们证明 M12L24 自组装复合物的独特结构使它们有可能作为催化剂载体，实现连续的化学转化。展示了使用两种本质上不相容的催化剂的立体选择性级联反应（烯丙基氧化，然后是 Diels-Alder 环化）。我们的系统在可用性、可扩展性和可预测性方面具有优势。
• C−H Activation in Phosphonium Salts Promoted by Platinum(II) Complexes
  作者：Larry R. Falvello、Susana Fernández、Carmen Larraz、Rosa Llusar、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om001034i

  日期：2001.4.1

  bis-phosphonium salts [R2PhPCH2]2C(O)}Cl2 (R2 = Ph2, PhEt, Et2) (1:1 molar ratio) in refluxing 2-methoxyethanol affords the C,C-orthometalated complexes [PtCl2(C6H4-2-PR2C(H)C(O)CH2PPhR2)] (R2 = Ph2 1a, PhEt 1b, Et2 1c). The reaction of PtCl2 with the bis-phosphonium salt [Ph3PCH2]2C(O)}Cl2 (1:1 molar ratio) gives [Ph3PCH2]2C(O)}[PtCl4], 2, while treatment of PtCl2 with the perchlorate salts [R2PhPCH2]2C(O)}(ClO4)2

  PtCl 2（NCPh）2与双-盐[R 2 PhPCH 2 ] 2 C（O）} Cl 2（R 2 = Ph 2，PhEt，Et 2）（1：1摩尔比）的反应回流2-甲氧基乙醇可得到C，C-正金属配合物[PtCl 2（C 6 H 4 -2-PR 2 C（H）C（O）CH 2 PPhR 2）]（R 2 = Ph 2 1a，PhEt 1b，等等2 1c）。PtCl 2的反应用双phosph盐[Ph 3 PCH 2 ] 2 C（O）} Cl 2（1：1摩尔比），得到[Ph 3 PCH 2 ] 2 C（O）} [PtCl 4 ]，2，而用高氯酸盐[R 2 PhPCH 2 ] 2 C（O）}（ClO 4）2（1：1摩尔比）处理PtCl 2导致形成阳离子双核正金属衍生物[Pt（μ-Cl） （C 6 H 4 -2-PR 2 C（H）C（O）CH 2 PPhR 2）] 2（ClO 4）2（R 2＝ Ph