2-(naphthalen-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-naphthalen-1-yl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: DRKYTLQHPDUHEM-GEEKYZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)hexahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 1-萘胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z

文献信息

• Synthesis and bioactivity evaluation of 5,6-epoxynorcantharidin mono-amide and imide derivatives
  作者：Guangliang Chen、Jiyu Gao、Wencai Huang、Zicheng Li、Yinglan Zhao

  DOI：10.1007/s00706-022-02905-z

  日期：2022.4

  A series of 5,6-epoxynorcantharidin mono-amide and imide derivatives were designed and synthesized. MTT cell inhibition experiment shows that 5,6-epoxy compounds have good biological activity compared with the corresponding 5,6-olefin compounds and their hydrogenated products. Graphical abstract

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要