N-(butanesulfonyl)-2-aminobenzo[d]thiazole | 899014-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(butanesulfonyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)butane-1-sulfonamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)butane-1-sulfonamide
• CAS: 899014-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S₂
• mdl: MFCD05099882
• 分子量: 270.376
• InChiKey: HKZJJQXHISOMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 吡啶 、 氨 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 N-(butanesulfonyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基取代的磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性，SAR和激酶抑制研究

  摘要：

  从苯胺合成了一系列新颖的噻唑-2-基取代的1-磺酰胺衍生物。这涉及将磺酰氯与噻唑胺偶联以获得最终化合物7a – 7j和8a – 8j。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-二苯基四唑溴化物（MTT）筛选所有合成的化合物对MCF-7，HeLa，A-549和Du-145癌细胞的抗癌活性分析。初步的生物测定表明，大多数化合物均表现出不同程度的抗增殖作用，阿霉素可用作阳性对照。在不同的细胞系中，合成的化合物显示的IC 50值为2.74–8.17μM。化合物7d，7e与阿霉素相比，，8a，8d和8e的活性更高。具有丁基和潘基链的化合物比其低级和高级碳链以及其环对应物更具活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800312

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。