1-allylchromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-allylchromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Prop-2-enylchromeno[3,4-d]imidazol-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: STMRJGSLWNTLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-allyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 硫酸 作用下， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以23%的产率得到1-allylchromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有新型铬诺[3,4- d ]咪唑-4（1 H）-one和2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉-4-胺骨架的选择性Toll样受体7激动剂

  摘要：

  Toll样受体（TLR）是治疗病毒感染，自身免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，描述了两个新系列的选择性小分子TLR7激动剂，它们具有新颖的支架和超过TLR8的良好选择性，其中一些具有低微摩尔范围的效力。在先前描述的TLR7拮抗剂2的基础上设计和合成了来自第一系列的8-羟基-1-异丁基chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-一个（26），并且显示为选择性TLR7激动剂（EC 50，1.8μM）。第二个系列基于2-（三氟甲基）喹啉-4-胺和2-（三氟甲基）喹唑啉-4-胺支架，它们是根据我们基于内部配体的虚拟筛选方案定义的。重点化合物类似物的进一步合成，生物学评估和对接研究提供了结构-活性关系的系统探索，这表明具有较小柔性烷基取代基（长度最多为三个碳原子）或较大的刚性脂族基的仲胺或叔胺为了有效的TLR7激动剂活性，在2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉骨架上的4位需要环。还报道了选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.030