N-cyclopentyl-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00451519
• 分子量: 234.255
• InChiKey: QDSZTSLXMPVSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-3-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-N-cyclopentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌剂作为新型秋水仙碱结合位点抑制剂的 4,6-嘧啶类似物的发现和生物学评价

  摘要：

  新型 4,6-嘧啶类似物被设计并合成为具有有效抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)。其中，化合物17j对6种人类癌细胞系的活性最强，IC 50值为1.1 nM至4.4 nM，是A549细胞中先导化合物3的76倍。与微管蛋白复合的17j的共晶结构证实了秋水仙碱结合位点的关键结合模式。此外，17j在生化测定中抑制微管蛋白聚合，解聚细胞微管，诱导 G2/M 停滞，抑制细胞迁移，促进细胞凋亡的启动。在体内，17j有效抑制原发性肿瘤生长，在 A549 异种移植模型中肿瘤生长抑制率为 42.51% (5 mg/kg) 和 65.42% (10 mg/kg)。总而言之，17j代表了有前途的新一代 CBSI。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115085
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 、 间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclopentyl-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌剂作为新型秋水仙碱结合位点抑制剂的 4,6-嘧啶类似物的发现和生物学评价

  摘要：

  新型 4,6-嘧啶类似物被设计并合成为具有有效抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)。其中，化合物17j对6种人类癌细胞系的活性最强，IC 50值为1.1 nM至4.4 nM，是A549细胞中先导化合物3的76倍。与微管蛋白复合的17j的共晶结构证实了秋水仙碱结合位点的关键结合模式。此外，17j在生化测定中抑制微管蛋白聚合，解聚细胞微管，诱导 G2/M 停滞，抑制细胞迁移，促进细胞凋亡的启动。在体内，17j有效抑制原发性肿瘤生长，在 A549 异种移植模型中肿瘤生长抑制率为 42.51% (5 mg/kg) 和 65.42% (10 mg/kg)。总而言之，17j代表了有前途的新一代 CBSI。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115085

文献信息

• Fragment-based design, synthesis and biological evaluation of theophylline derivatives as ATAD2 inhibitors in BT-549 cells
  作者：Dahong Yao、Jieshu You、Xuetao Yang、Jin Zhang、Xiaojun Yao

  DOI：10.1080/14756366.2023.2242601

  日期：2023.12.31

  this study, we design a series of theophylline derivatives as novel ATAD2 inhibitors through fragment-based screening and scaffold growth strategy. A novel potent ATAD2 inhibitor (compound 19f) is discovered with an IC50 value of 0.27 μM against ATAD2, which adopts a combination of classic and atypical binding mode. Additionally, compound 19f could impede ATAD2 activity and c-Myc activation, induced significant

  摘要 ATP酶家族AAA结构域蛋白2（ATAD2）因其致癌表观遗传修饰与癌细胞增殖、凋亡、迁移和耐药性密切相关，已成为热门的抗癌药物靶点。在本研究中，我们通过基于片段的筛选和支架生长策略设计了一系列茶碱衍生物作为新型ATAD2抑制剂。我们发现了一种新型有效的 ATAD2 抑制剂（化合物19f） ，其针对 ATAD2的 IC 50值为 0.27 μM，采用经典和非典型结合模式的组合。此外，化合物19f可以阻碍 ATAD2 活性和 c-Myc 激活，诱导显着的细胞凋亡，并在 BT-549 细胞中显示出抗迁移作用。总的来说，这些结果为开发用于三阴性乳腺癌（TNBC）治疗的新型有效 ATAD2 抑制剂提供了新的启示。