3,5-bis(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 54865-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3,5-Dianilino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-on；3,5-dianilino-[1,2,6]thiadiazin-4-one；3,5-dianilino-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one；3,5-dianilino-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 54865-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01604532
• 分子量: 296.352
• InChiKey: JZJPXNQUSUATHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-chloro-5-(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 tris{tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine}palladium 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3,5-bis(phenylamino)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones

  摘要：

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.068

文献信息

• Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272
  作者：Geevers,J.、Trompen,W.P.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.068

  日期：2018.7

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.