(2R*,1'S*)-N-1-phenylethyl-2-(phenylthio)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R*,1'S*)-N-1-phenylethyl-2-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: (2R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-phenylsulfanylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: YNHPVMBPSHYAQM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,1'S*)-N-1-phenylethyl-2-(phenylthio)propanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到(+/-)-N-1'-phenylethyl-2-(phenylthio)propenamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R*,1'S*)-N-1-phenylethyl-2-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a