1,1',3,3'-tetraethyl-5-phenyl-2,2'-dithioxo-1,5-dihydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(1'H,3H,3'H)-trione | 1447729-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,1',3,3'-tetraethyl-5-phenyl-2,2'-dithioxo-1,5-dihydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(1'H,3H,3'H)-trione
• 英文别名: 1,1',3,3'-tetraethyl-5'-phenyl-2,2'-bis(sulfanylidene)spiro[1,3-diazinane-5,6'-5H-furo[2,3-d]pyrimidine]-4,4',6-trione
• CAS: 1447729-57-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄S₂
• 分子量: 486.616
• InChiKey: ACNMFEZGKNXYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenylbis(1,3-diethyl-2-thio-4,6-dioxohexahydro-5-pyrimidyl)methane 在 urotropine-bromine complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.395 g的产率得到1,1',3,3'-tetraethyl-5-phenyl-2,2'-dithioxo-1,5-dihydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(1'H,3H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  乌托品-溴通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/ Michael加成/α-溴化/ Williamson环醚化序列促进功能化的氧杂三环呋喃嘧啶的合成

  摘要：

  通过芳香醛和（硫代）的一锅式伪三组分多米诺偶联，已开发出一种有效，安全且简便的途径来官能化螺[furo [2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶]衍生物室温下在水中存在乌托品-溴（UB）配合物时的巴比妥酸。该反应顺序由芳族醛与（硫代）巴比妥酸的最初的Knoevenagel缩合组成，然后第二个当量的（硫代）巴比妥酸衍生物的迈克尔加成，然后由UB催化的Williamson环醚化提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.030

文献信息

• Molecular Iodine-Catalysed Tandem Synthesis of Oxospirotricyclic Furopyrimidines in Water
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Peyman Akbari-Moghaddam

  DOI：10.3184/174751916x14568468874639

  日期：2016.4

  A simple, efficient and high yielding one-pot protocol for the synthesis of oxospirotricyclic furobarbiturates was developed by pseudo three-component domino coupling of barbituric acids and various benzaldehydes in water, catalysed by molecular iodine.

  在分子碘催化下，通过巴比妥酸和各种苯甲醛在水中的伪三组份多米诺偶联，开发了一种简单、高效、高产的单锅合成氧代三环呋喃巴比妥酸盐的方法。