4-(2-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)benzoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)benzoic Acid
• 英文别名: 4-[[2-(Benzotriazol-1-yl)acetyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: HNIFUXDBOWNVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-(2-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)benzoic Acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65.7 %的产率得到(4-(2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)benzoyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型双酰胺修饰的苯并三唑衍生物作为抗植物病原病毒剂的鉴定：生物活性评价和计算模拟

  摘要：

  作为一种臭名昭著的植物病原病毒，烟草花叶病毒（TMV）严重降低了全世界农作物的质量，并对农业生产造成了严重限制。新型杀病毒剂的开发是解决这一困境的一个有说服力的策略。在此，精心制备和筛选了一系列新型双酰胺修饰的苯并三唑衍生物。生物学测试表明，优化后的化合物7d具有最出色的抗病毒无活性特性（EC 50 = 157.6 μg/mL），并且明显超过商业利巴韦林（EC 50 = 442.1 μg/mL）2.8倍。通过透射电子显微镜、微量热泳（MST）测定、RT-qPCR 和蛋白质印迹分析，详细研究了初步的抗病毒机制。结果表明，化合物7d通过与外壳蛋白结合（ K d = 0.7 μM）阻断TMV的组装，抑制TMV外壳蛋白基因表达和生物合成过程。计算模拟表明， 7d与 TMV 外壳蛋白表现出强烈的氢键和 pi 相互作用，与利巴韦林 (Δ Gbind = -10.7 kcal/mol) 相比，提供较低的结合能

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06806
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(2-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  新型双酰胺修饰的苯并三唑衍生物作为抗植物病原病毒剂的鉴定：生物活性评价和计算模拟

  摘要：

  作为一种臭名昭著的植物病原病毒，烟草花叶病毒（TMV）严重降低了全世界农作物的质量，并对农业生产造成了严重限制。新型杀病毒剂的开发是解决这一困境的一个有说服力的策略。在此，精心制备和筛选了一系列新型双酰胺修饰的苯并三唑衍生物。生物学测试表明，优化后的化合物7d具有最出色的抗病毒无活性特性（EC 50 = 157.6 μg/mL），并且明显超过商业利巴韦林（EC 50 = 442.1 μg/mL）2.8倍。通过透射电子显微镜、微量热泳（MST）测定、RT-qPCR 和蛋白质印迹分析，详细研究了初步的抗病毒机制。结果表明，化合物7d通过与外壳蛋白结合（ K d = 0.7 μM）阻断TMV的组装，抑制TMV外壳蛋白基因表达和生物合成过程。计算模拟表明， 7d与 TMV 外壳蛋白表现出强烈的氢键和 pi 相互作用，与利巴韦林 (Δ Gbind = -10.7 kcal/mol) 相比，提供较低的结合能

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06806

文献信息

• 一种苯并三氮唑类化合物、制备方法及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117186016A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明公开一种苯并三氮唑类化合物、制备方法及其应用，属于药物化学技术领域，该类化合物具有如通式(I)和(II)和(III)所示的结构：#imgabs0#以苯并三氮唑为基础，将含有酰胺键取代的氨基酸酯或氨基酸结构的片段引入到此体系中，合成一系列含氨基酸酯或氨基酸结构的苯并三氮唑类化合物，该化合物对植物病原病毒具有良好的抑制作用，尤其对植物病原病毒如烟草花叶病毒具有良好的抑制效果。