1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane | 174710-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 174710-37-3
• 化学式: C₁₇H₃₆S₄Si₂
• 分子量: 424.908
• InChiKey: BKILATHNLCYJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane 在 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 75.0~85.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 1,3-二溴丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以1.26 g的产率得到1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m

文献信息

• Functionalized organolithium compounds: Generation via reductive lithiation and nucleophilic addition to N-phenethylimides. Access to functionalized dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolinones
  作者：Izaskun Manteca、Begoña Etxarri、Ainhoa Ardeo、Sonia Arrasate、Iñaki Osante、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00745-5

  日期：1998.10

  sulfides. Nucleophilic addition of 4-lithio-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene 1 and 2-(3-lithiopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 2 thus prepared to N-phenethyl-cis-norbor-5-en-2,3-dicarboximide 9 afforded the corresponding α-hydroxy lactams in good yields. Besides, access to C-10b substituted α,β-unsaturated pyrroloisoquinolinones 3 was efficiently achieved via a tandem organolithium nucleophilic addition

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。
• A facile synthesis of 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes from 1,5-bis-acylsilanes
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00066-0

  日期：1999.3

  The new 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes were easily prepared from 1,5-bisdithianes via a two steps sequence of dethioketalization and cyclodehydration in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.