2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone | 952060-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-anilino-(4-bromophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 952060-33-2
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: VOKIAFSHJMXQRT-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trichloroacetoxycyclohexene 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-N-phenylmethanimine 在 二丁基二甲氧基锡 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone 、 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二甲基二丁基锡催化三烯基乙酸乙酸酯的曼尼希型反应

  摘要：

  通过使用二甲醇二丁基锡作为催化剂，可以实现三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的新型曼尼希型反应，该反应可通过添加甲醇进行再生。醛，伯胺和烯基三氯乙酸酯的三组分偶联反应也已经有效地实现。这些程序可提供多种β氨基不仅从芳族醛也有来自α，β不饱和醛主要与酮的合成在高产率高达99％ -选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505156

文献信息

• Nanostructured Zirconium Pyrophosphate Catalyzed Diastereoselective Synthesis of β-Amino Ketones via One-Pot Three-Component Mannich Reaction
  作者：Houda Maati、Othmane Amadine、Younes Essamlali、Aziz Fihri、Abdallah Rhihil、Christophe Len、Mohamed Zahouily

  DOI：10.1007/s10562-017-2264-5

  日期：2018.2

  co-precipitation. Moreover, the ZrP2O7 catalysts were easily recovered and reused several times with only a slight loss of activity. At the conclusion of this study, a possible mechanism of the Mannich reaction over ZrP2O7 catalysts was also proposed and discussed.Graphical abstract

  在本研究中，ZrP2O7 催化纳米材料是通过共沉淀和聚乙烯吡咯烷酮辅助的方法制备的。这些纳米材料通过 XRD、N2 吸附/解吸、TGA、SEM 和 TEM 显微技术进行了结构表征。本研究调查了这些纳米材料在醛、酮和胺的一锅三组分缩合合成各种β-氨基羰基化合物中的应用。结果，在室温下在水-乙醇混合溶剂中获得了高效率。在优化条件下，与共沉淀法制备的催化剂相比，PVP 辅助法制备的催化剂表现出更高的催化活性和更高的非对映选择性。此外，ZrP2O7 催化剂很容易回收和重复使用多次，活性只有轻微的损失。
• Fe ₃ O ₄ @ZrO ₂ /SO ₄ ^2‐ : A recyclable magnetic heterogeneous nanocatalyst for synthesis of β‐amino carbonyl derivatives and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich reaction
  作者：Hossein Ghafuri、Behnaz Ghorbani、Afsaneh Rashidizadeh、Majid Talebi、Mahdi Roshani

  DOI：10.1002/aoc.4147

  日期：2018.3

  developed an effective protocol for the synthesis of β‐amino carbonyl compounds and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich type reaction in high yields. Fe3O4@ZrO2/SO42‐ was employed as an effective heterogeneous nanocatalyst for the Mannich reaction. This research consists of two sections. In first section, β‐amino carbonyl derivatives were synthesized under solvent‐free condition

  在当前的工作中，我们开发了一种有效的方案，用于通过Mannich型反应以高收率合成β-氨基羰基化合物和合成苄基氨基香豆素衍生物。Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2‐将其用作曼尼希反应的有效多相纳米催化剂。本研究分为两个部分。在第一部分中，在无溶剂条件下合成了β-氨基羰基衍生物。在另一部分中，在室温下合成苄氨基香豆素化合物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，成本低，易于后处理，反应条件温和，收率高，催化剂的回收率和可重复使用性好，而活性没有明显损失。
• Catalytic stereoselective Mannich reaction under solvent-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Roya Baghi、Elham Batebi、Seyed Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1016/j.crci.2011.10.011

  日期：2012.4

  Résumé Silicon tetrachloride catalyzed one-pot three-component Mannich reaction of cyclic ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amine under solvent-free conditions affords the corresponding β-amino ketones with excellent yield and good to excellent anti-selectivity.

  简述：硅四氯化物催化的环状酮、芳香醛和芳香胺在无溶剂条件下的一锅三组分曼尼希反应，得到相应的β-氨基酮，产率优异，并具有良好至优异的抗选择性。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly catalyst for diastereoselective synthesis of β-amino carbonyl derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Samaneh Khodashenas、Mohammad Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/s13738-014-0517-4

  日期：2015.4

  In this article, we present a convenient and green method for synthesis of β-amino carbonyl compounds through ball-milling technique by using aqueous formic acid, which is an inexpensive and highly efficient catalyst. This multi-component reaction was done at room temperature with high anti-selectivity and easy workup. The use of solvent-free ball-milling technique helped to have high yields and more cleanness, besides omitting the need for solvent in this method.

  本文介绍了一种利用甲酸水溶液这种廉价高效催化剂，通过球磨技术合成β-氨基羰基化合物的便捷绿色方法。这种多组分反应在室温下进行，具有高抗选择性和易操作性。无溶剂球磨技术的使用有助于获得高产率和更高的清洁度，此外，这种方法还省去了溶剂。
• H₃PW₁₂O₄₀supported on functionalized polyoxometalate organic–inorganic hybrid nanoparticles as efficient catalysts for three-component Mannich-type reactions in water
  作者：Roushan Khoshnavazi、Leila Bahrami、Forugh Havasi、Elham Naseri

  DOI：10.1039/c6ra27519b

  日期：——

  results show that the particles are mostly spherical in shape and have an average size in the range of 20–50 nm. The catalytic activities of the catalysts were probed through one-pot three-component Mannich-type reactions of aldehydes, amines and ketones in water at room temperature. The catalysts were re-used at least five times without any loss of their high catalytic activity.

  通过将H 3 PW 12 O 40（HPW 12）固定在H 6 Cu 2 [PPDA] 6 [SiW 9 Cu 3 O 37 ]·12H 2的有机-无机多金属氧酸盐纳米颗粒的表面上，合成了两种新型催化剂。O（HybPOM）（PPDA =对苯二胺）和Go / Fe 3 O 4/ HybPOM纳米粒子。这些催化剂的特征在于热重分析（TGA），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX）和交替梯度力磁力法（AGFM）。红外光谱和XRPD揭示HPW 12固定在支持物上。用n进行电位滴定丁胺表明该催化剂可分类为强酸。结果表明，这些粒子大多为球形，平均大小在20–50 nm范围内。在室温下通过醛，胺和酮的一锅三组分曼尼希型反应来探测催化剂的催化活性。催化剂可重复使用至少五次，而不会损失其高催化活性。