4-nitro-5-[2-oxo-2-(2-thienyl)ethyl]phthalonitrile | 1192656-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-5-[2-oxo-2-(2-thienyl)ethyl]phthalonitrile
• 英文别名: 4-Nitro-5-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-nitro-5-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1192656-06-6
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD18075358
• 分子量: 297.294
• InChiKey: ZWHUUCMKTSFQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-5-[2-oxo-2-(2-thienyl)ethyl]phthalonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-hydroxy-2-(2-thienyl)-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评估

  摘要：

  在最近的研究中，我们显示了几种吲哚5,6-二碳腈衍生物是人单胺氧化酶（MAO）A和B的有效抑制剂。为扩展这些结果并进一步确定MAO抑制的构效关系（SAR）通过该化学类别，本研究研究了另外的吲哚-5,6-二碳腈和相关的吲哚-5,6-二羧酸和吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物的MAO抑制特性。在活性化合物中，两种吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物具有IC 50抑制MAO-A（4g）和MAO-B（4d）值分别为0.250和0.581μM。但是，一般而言，吲哚-5,6-二碳腈显示出更高的MAO抑制能力，而吲哚-5,6-二羧酸则是较弱的MAO抑制剂。活性MAO抑制剂（例如4g和4d）可以用作开发治疗帕金森氏病和抑郁症等疾病的药物的先导。也正在研究MAO抑制剂作为治疗前列腺癌，某些类型的心肌病和阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.060
• 作为产物：
  描述：

  、 4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到4-nitro-5-[2-oxo-2-(2-thienyl)ethyl]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的邻硝基苄基酮转化：硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

  摘要：

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.034

文献信息

• An investigation of the monoamine oxidase inhibition properties of pyrrolo[3,4-<i>f</i>]indole-5,7-dione and indole-5,6-dicarbonitrile derivatives
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer、Kyrill Yu Suponitsky、Alexander V. Veselovsky

  DOI：10.1002/ddr.21425

  日期：2018.3

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• Synthesis of 3-acyl-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey S. Sergeev、Sergei I. Filimonov、Igor G. Abramov、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.030

  日期：2015.7

  The Vilsmeier-Haack formylation of 4-(2-aryl-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles followed by reduction affords 3-acyl-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles.